Stereochemischer Verlauf einer Benzyl‐Kohlenstoff‐Substitution kombiniert mit Ringmodifikation der 2‐Nitrobenzylgruppen als Schlüsselfaktoren für schnell spaltende, reversible Terminatoren

Ein vollständiger Satz von 2‐Nitrobenzyl‐modifizierten reversiblen Terminatoren wurde entwickelt, die unter UV‐Bestrahlung natürliche Hydroxymethylnukleotide generieren. Die Kombination aus einer stereospezifischen (S)‐tert‐Butylgruppe R an der Benzylposition und einer 5‐OMe‐Gruppe R′ am 2‐Nitrobenz...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Published inAngewandte Chemie Vol. 124; no. 7; pp. 1756 - 1759
Main Authors Stupi, Brian P., Li, Hong, Wang, Jinchun, Wu, Weidong, Morris, Sidney E., Litosh, Vladislav A., Muniz, Jesse, Hersh, Megan N., Metzker, Michael L.
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 13.02.2012
Subjects
Nucleotide
Photochemie
Reversible Terminatoren
Spaltungsreaktionen
Online AccessGet full text

Cover

More Information
Summary:Ein vollständiger Satz von 2‐Nitrobenzyl‐modifizierten reversiblen Terminatoren wurde entwickelt, die unter UV‐Bestrahlung natürliche Hydroxymethylnukleotide generieren. Die Kombination aus einer stereospezifischen (S)‐tert‐Butylgruppe R an der Benzylposition und einer 5‐OMe‐Gruppe R′ am 2‐Nitrobenzylring verstärkt die photochemische Spaltung deutlich. Für 7‐Desaza‐7‐hydroxymethyl‐2′‐desoxyguanosin findet man eine Steigerung um eine Größenordnung gegenüber der Ausgangsverbindung.
Bibliography:Wir danken Sherry Metzker von LaserGen für die kritische Durchsicht unseres Manuskripts. Diese Arbeit wurde in Teilen von den National Institutes of Health [R01 HG003573] unterstützt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201106516