Stereochemischer Verlauf einer Benzyl‐Kohlenstoff‐Substitution kombiniert mit Ringmodifikation der 2‐Nitrobenzylgruppen als Schlüsselfaktoren für schnell spaltende, reversible Terminatoren
Ein vollständiger Satz von 2‐Nitrobenzyl‐modifizierten reversiblen Terminatoren wurde entwickelt, die unter UV‐Bestrahlung natürliche Hydroxymethylnukleotide generieren. Die Kombination aus einer stereospezifischen (S)‐tert‐Butylgruppe R an der Benzylposition und einer 5‐OMe‐Gruppe R′ am 2‐Nitrobenz...
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Published in | Angewandte Chemie Vol. 124; no. 7; pp. 1756 - 1759 |
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Main Authors | , , , , , , , , |
Format | Journal Article |
Language | English |
Published |
Weinheim
WILEY‐VCH Verlag
13.02.2012
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Summary: | Ein vollständiger Satz von 2‐Nitrobenzyl‐modifizierten reversiblen Terminatoren wurde entwickelt, die unter UV‐Bestrahlung natürliche Hydroxymethylnukleotide generieren. Die Kombination aus einer stereospezifischen (S)‐tert‐Butylgruppe R an der Benzylposition und einer 5‐OMe‐Gruppe R′ am 2‐Nitrobenzylring verstärkt die photochemische Spaltung deutlich. Für 7‐Desaza‐7‐hydroxymethyl‐2′‐desoxyguanosin findet man eine Steigerung um eine Größenordnung gegenüber der Ausgangsverbindung. |
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Bibliography: | Wir danken Sherry Metzker von LaserGen für die kritische Durchsicht unseres Manuskripts. Diese Arbeit wurde in Teilen von den National Institutes of Health [R01 HG003573] unterstützt. |
ISSN: | 0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.201106516 |