Chlorstyrole in Eisen‐katalysierten Biarylkupplungen

Ein effizientes Verfahren für Fe‐katalysierte Biarylsynthesen durch Kupplung von Chlorstyrolen mit Aryl‐Grignard‐Verbindungen benötigt nur milde Reaktionsbedingungen und toleriert viele funktionelle Gruppen. Die zugrunde liegende Arylchlorid‐Aktivierung verläuft über eine geschwindigkeitsbestimmende...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 124; no. 6; pp. 1386 - 1390
Main Authors Gülak, Samet, Jacobi von Wangelin, Axel
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 06.02.2012
Subjects
Biaryle
Eisen
Grignard‐Reaktionen
Kreuzkupplungen
Nachhaltige Chemie
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Summary:Ein effizientes Verfahren für Fe‐katalysierte Biarylsynthesen durch Kupplung von Chlorstyrolen mit Aryl‐Grignard‐Verbindungen benötigt nur milde Reaktionsbedingungen und toleriert viele funktionelle Gruppen. Die zugrunde liegende Arylchlorid‐Aktivierung verläuft über eine geschwindigkeitsbestimmende Koordination des Vinylsubstituenten an den Katalysator und nachfolgende haptotrope Migration entlang des konjugierten π‐Systems zum Ort der C‐Cl‐Aktivierung.
Bibliography:Wir danken der Saltigo GmbH für finanzielle Unterstützung sowie O. Stepanek und A. K. Weber für technische Assistenz. A.J.v.W. ist Heisenberg‐Stipendiat der DFG.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201106110