Disulfonimid‐katalysierte asymmetrische vinyloge und bisvinyloge Mukaiyama‐Aldolreaktionen

Sechs auf einen Streich: Eine vinyloge Mukaiyama‐Aldoladdition von Crotonsäure‐abgeleiteten Nucleophilen an Aldehyde mit chiralem Disulfonimid als Katalysator nutzt das Konzept der Vinylogie, das auch auf doppelt vinyloge Sorbinsäurederivate als Nucleophile erweitert werden konnte – ein Beispiel für...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 123; no. 3; pp. 780 - 784
Main Authors Ratjen, Lars, García‐García, Pilar, Lay, Frank, Beck, Michael Edmund, List, Benjamin
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 17.01.2011
Subjects
Aldolreaktionen
Organokatalyse
Regioselektivität
Synthesemethoden
Vinylogie
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Summary:Sechs auf einen Streich: Eine vinyloge Mukaiyama‐Aldoladdition von Crotonsäure‐abgeleiteten Nucleophilen an Aldehyde mit chiralem Disulfonimid als Katalysator nutzt das Konzept der Vinylogie, das auch auf doppelt vinyloge Sorbinsäurederivate als Nucleophile erweitert werden konnte – ein Beispiel für eine zuvor unbekannte, ε‐selektive bisvinyloge Mukaiyama‐Aldoladdition, die das Aldehydsubstrat direkt um sechs Kohlenstoffatome verlängert (siehe Schema).
Bibliography:Wir danken Caroline Gawlik für technische Hilfe. Außerdem möchten wir unseren analytischen Abteilungen, insbesondere der NMR‐, HPLC‐ und MS‐Gruppe danken. Wir danken Sanofi‐Aventis, der Max‐Planck‐Gesellschaft, der DFG (Schwerpunktprogramm Organokatalyse SPP1179), und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201005954