Stereospezifischer und stereodivergenter Aufbau quartärer Kohlenstoffzentren durch eine schaltbare dirigierte/nicht‐dirigierte allylische Substitution

Selektivität umschaltbar: Durch 1,3‐Chiralitätstransfer gelingt mittels einer schaltbaren dirigierten/nicht‐dirigierten Substitution der regioselektive, stereospezifische und stereodivergente Aufbau quartärer Kohlenstoffzentren in einer kupfervermittelten allylischen syn‐Substitution mit Grignard‐ u...

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Published inAngewandte Chemie Vol. 116; no. 29; pp. 3874 - 3877
Main Authors Breit, Bernhard, Demel, Peter, Studte, Christopher
Format Journal Article
LanguageEnglish
Published Weinheim WILEY‐VCH Verlag 19.07.2004
Subjects
Allylierungen
Asymmetrische Synthesen
Enantioselektivität
Grignard‐Reaktionen
Organokupferreagentien
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Summary:Selektivität umschaltbar: Durch 1,3‐Chiralitätstransfer gelingt mittels einer schaltbaren dirigierten/nicht‐dirigierten Substitution der regioselektive, stereospezifische und stereodivergente Aufbau quartärer Kohlenstoffzentren in einer kupfervermittelten allylischen syn‐Substitution mit Grignard‐ und Organozinkreagentien (siehe Schema; die Verwendung des entsprechenden Phospanoxids führt zur selektiven anti‐Substitution).
Bibliography:Diese Arbeit wurde unterstützt durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft, den Fonds der Chemischen Industrie sowie durch die Krupp‐Stiftung (Alfried Krupp‐Förderpreis für junge Hochschullehrer für B.B.).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200453991