一种新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成及工艺优化

O624.6; 发展了一种以鸟苷为原料的新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成路线.在对碱基上氨基和核糖5'位羟基进行保护的基础上,将核糖环转变为吗啉环,得到保护的吗啉代鸟苷.在吗啉环上进行三苯甲基化反应,并利用Mitsunobu反应对嘌呤6-O位进行修饰;对脱保护后的羟基进行N,N-二甲基氨基磷酰化反应,合成得到 目标产物.对Mitsunobu反应和磷酰化反应的条件进行了优化.在优化的条件下,新合成路线的总产率为14.1％.通过LC-MS、1H NMR和31P NMR等技术手段对中间产物和目标产物进行了结构表征....

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Published in南昌大学学报（理科版） Vol. 48; no. 1; pp. 71 - 76
Main Authors 欧阳红霞, 杨小喆, 李海峰, 丁永红, 李亮荣
Format Journal Article
LanguageChinese
Published 南昌大学抚州医学院,江西抚州 344000 2024
抚州市AI药物技术创新中心,江西抚州 344000%南昌大学抚州医学院,江西抚州 344000%江西省肿瘤医院核医学,江西南昌 330029
Subjects
Mitsunobu反应
synthesis
合成
mitsunobu reaction
guanosine
phosphorylation reaction
磷酰化反应
鸟苷
morpholino-oligoguanylate
吗啉代寡鸟苷酸
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Summary:O624.6; 发展了一种以鸟苷为原料的新型磷酰胺吗啉代寡鸟苷酸单体的合成路线.在对碱基上氨基和核糖5'位羟基进行保护的基础上,将核糖环转变为吗啉环,得到保护的吗啉代鸟苷.在吗啉环上进行三苯甲基化反应,并利用Mitsunobu反应对嘌呤6-O位进行修饰;对脱保护后的羟基进行N,N-二甲基氨基磷酰化反应,合成得到 目标产物.对Mitsunobu反应和磷酰化反应的条件进行了优化.在优化的条件下,新合成路线的总产率为14.1％.通过LC-MS、1H NMR和31P NMR等技术手段对中间产物和目标产物进行了结构表征.
ISSN:1006-0464
DOI:10.3969/j.issn.1006-0464.2024.01.010