Analyse comparative des modes normaux de vibration des tautomères des salycilidèneamines par les méthodes théoriques AM1, HF et DFT

Résumé : En vu de déterminer les caractéristiques distinctives des tautomeres des salicylideneamines, les parametres géométriques et vibrationnels sont analysés a travers une étude comparative. Les méthodes de calculs AM1, HF/6311G(d,p) et DFT/B3LYP/6-311G(d,p) sont utilisées pour l'optimisatio...

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Published inJournal de la Société ouest-africaine de chimie Vol. 48; pp. 1 - 18
Main Authors N'guessan, Boka Robert, Yapo, Kicho Denis, Ouffoue, Koffi Sébastien, Ziao, Nahosse, Beguemsi, Toï Sylvain, N'guessan, Yao Thomas
Format Journal Article
LanguageFrench
Published Ouagadougou Société Ouest Africaine de Chimie (SOACHIM) 01.12.2019
Subjects
Comparative analysis
Comparative studies
Constraint modelling
Crystallography
Dimers
Hydroxyl groups
Optimization
Phenolic compounds
Phenols
Tautomers
Vibration
Vibration analysis
Vibrations
X-ray crystallography
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Summary:Résumé : En vu de déterminer les caractéristiques distinctives des tautomeres des salicylideneamines, les parametres géométriques et vibrationnels sont analysés a travers une étude comparative. Les méthodes de calculs AM1, HF/6311G(d,p) et DFT/B3LYP/6-311G(d,p) sont utilisées pour l'optimisation de la géométrie des tautomeres. Les modes normaux de vibration ainsi que les frequences de vibration sont déterminés, analysés et comparés aux vibrations infrarouges en solution et dans le cristal de la 2,3-(dihydroxybenzylidene) isopropylamine. Les résultats des calculs montrent d'une part que les caractéristiques géométriques obtenues par cristallographie aux RX de la salicylideneamine monohydroxylé sont superposables a la structure géométrique calculée du tautomere phénolique et confirment d'autre part que l'introduction d'un deuxieme groupement hydroxyle en position a du premier conduit a une structure proche du tautomere quinonique. L'analyse comparative des modes normaux de vibration des tautomeres comparés aux bandes de vibration observées en solution comme dans le cristal indique que les spectres infrarouge des salicylideneamines sont des mélanges complexes des caractéristiques vibrationnelles des deux tautomeres. Selon la méthode AM1, l'écart entre les frequences de vibration de Y(n-h) et de Y(o-h) ainsi que les intensités de ces bandes seraient des indices distinctifs des tautomeres. La prise en compte de l'association en dimere permettrait en perspective de modéliser les contraintes intermoléculaires et d'explorer l'effet de ces interactions sur les criteres distinctifs des bandes de vibration des tautomeres.
ISSN:0796-6687