DIASTERREOIZOMERI 3-CEFEM-4KARBOKSI-1-(IZOPROPOKSI KARBONILOKSI)ETIL-ESTRA I POSTUPAK ZA NJIHOVU PROIZVODNJU

• Main Authors: DEFOSSA, E, HORLEIN, R, GERLACH, U, STACHE, U, ISERT, D, KRASS, N, FISCHER, G, WOLLMAN, T, LATRELL, R
• Format: Patent
• Language: English; Serbian
• Published: 09.01.1996
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

DIASTERREOIZOMERI 3-CEFEM-4 KARBOKSI-1-(IZOPROPOKSI KARBONILOKSI)ETIL-ESTRA I POSTUPAK ZA NJIHOVU PROIZVODNJU, opisuju se diastereoizomeri (6R, 7R)-7-/2-(2-aminotiazol-4-il)-2-(Z)-(metoksiimino)acetamido/-3-( metoksimetil>-3-cefem-4-karboksi-l-(izopropoksikarboniloksi) etil-estra formule I, i njihove soli neospornog fizioloskog dejstva, kao i soli cistih diastereoizomera, koje predstavljaju jedinjenja formule II, pri cemu HX stoji za neku jednobaznu ili visebaznu kiselinu i pri cemu X stoji za neki neorganski ili organski anjon neospornog fizioloskog dejstva, kao i postupak za proizvodnju ovih jedinjenja formule I ili II, sto se spajanjem 1 ekvivalenta nekog rastvora smese diastereoizomera formule III sa 0,2-2 ekvivalenta nekog rastvora kiselinske komponente HY, prvo talozi teze rastvorni diastereoizomer opste formule IV i odvaja cedenjem, a zatim se iz filtrate talozi lakse rastvorni diastereoizomer opste formule IV, pri cemu kod sukcesivnih parcijalnih stupnjeva, kiselinska komponenta moze biti ista ili razlicita i redosled dodavanja razlicitih kiselinskih komponenata je proizvoljan i, u odredenom slucaju, dobijene soli se dalje preciscavaju prekristalisavanjem. Opisani diastereoizomeri se resorbuju u crevima. DIASTERREOIZOMERI 3-CEFEM-4 KARBOKSI-1-(IZOPROPOKSI KARBONILOKSI)ETIL-ESTRA I POSTUPAK ZA NJIHOVU PROIZVODNJU, opisuju se diastereoizomeri (6R, 7R)-7-/2-(2-aminotiazol-4-il)-2-(Z)-(metoksiimino)acetamido/-3-( metoksimetil>-3-cefem-4-karboksi-l-(izopropoksikarboniloksi) etil-estra formule I, i njihove soli neospornog fiziološkog dejstva, kao i soli ćistih diastereoizomera, koje predstavljaju jedinjenja formule II, pri čemu HX stoji za neku jednobaznu ili višebaznu kiselinu i pri čemu X stoji za neki neorganski ili organski anjon neospornog fiziološkog dejstva, kao i postupak za proizvodnju ovih jedinjenja formule I ili II, što se spajanjem 1 ekvivalenta nekog rastvora smeše diastereoizomera formule III sa 0,2-2 ekvivalenta nekog rastvora kiselinske komponente HY, prvo taloži teže rastvorni diastereoizomer opšte formule IV i odvaja ceđenjem, a zatim se iz filtrate taloži lakše rastvorni diastereoizomer opšte formule IV, pri čemu kod sukcesivnih parcijalnih stupnjeva, kiselinska komponenta moze biti ista ili različita i redosled dodavanja različitih kiselinskih komponenata je proizvoljan i, u određenom slučaju, dobijene soli se dalje prečišćavaju prekristalisavanjem. Opisani diastereoizomeri se resorbuju u crevima. Enterally absorbable diastereomers of (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(m ethoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl ester of the formula I and its physiologically acceptable salts and also diastereomerically pure salts of the compounds of the general formula II where HX represents a mono- or polybasic acid and where X represents an inorganic or organic physiologically acceptable anion, and a process for the preparation of these compounds of the formula I or II are described, which is characterised in that on mixing together one equivalent of a solution of the diastereomer mixture of the formula III with 0.2 - 2 equivalents of a solution of the acid component HY the more poorly soluble diastereomer of the general formula IV is first precipitated and separated off by filtration, then the more readily soluble diastereomer of the general formula IV is precipitated from the filtration solution, it being possible in the subsequent subsidiary steps for the acid components HY to be identical or different and any desired sequence of the addition of different acid components HY to be used, and the salts obtained are optionally further purified by crystallisation.