NEW CARBAPENEM DERIVATIVES

• Main Authors: IDA, TAKASHI, AIHARA, KAZUHIRO, TAKIZAWA, HIROMASA, TOYOOKA, YUMIKO, ATSUMI, KUNIO, KANO, YUKO, SASAKI, TOSHIRO, IWAMATSU, KATSUYOSHI, FUSHIHARA, KENICHI, KOBAYASHI, KAZUKO
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 30.07.1998
• Edition: 6
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

New carbapenem derivatives of general formula (I) wherein R represents hydrogen or methyl; one of R , R , R and R represents a bond at the 2-position of the carbapenem ring and other three of them represent each hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkenyl, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aminosulfonyl, arylcarbonyl, aryl, carbamoyl, N-(lower alkyl)carbamoyl, N,N-di(lower alkyl)aminocarbonyl, lower alkoxyiminomethyl or hydroxyiminomethyl; R is not present or represents alkyl, cycloalkyl or alkenyl; R is absent or represents hydrogen or a group hydrolyzable in vivo, provided when R is absent, R represents hydrogen or a group hydrolyzable in vivo and when R is present, R is absent and an inner salt is formed. The compounds have patent antimicrobial activities against meticillin-resistant Staphylococcus aureus, penicillin-resistant pneumococcus, enterococcus, influenza virus and beta -lactamase-producing microbes, and are highly resistant to DHP-1. L'invention concerne de nouveaux dérivés de carbapenem de formule générale (I) dans laquelle R représente hydrogène ou méthyle; un parmi R , R , R , et R représente une liaison en position 2 du cycle de carbapenem, tandis que les trois autres représentent chacun hydrogène, halogène, nitro, cyano, alkyle, cycloalkyle, alkylthio, alcényle, formyle, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle, aminosulfonyle, arylcarbonyle, aryle, carbamyle, N-(alkyle inférieur) carbamyle, N,N-di (alkyle inférieur) aminocarbonyle, alkoxyiminométhyle ou hydroxyiminométhyle inférieur; R n'est pas présent ou représente alkyle, cycloalkyle ou alcényle; R est absent ou représente hydrogène ou un groupe hydrolysable in vivo, à condition que quand R est absent, R représente hydrogène ou un groupe hydrolysable in vivo, et que quand R est présent, R soit absent et qu'un sel interne se forme. Les composés présentent une activité bactéricide évidente contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline, contre le pneumocoque résistant à la pénicilline, contre l'entérocoque, contre le virus de la grippe, et contre les microbes produisant la bêta-lactamase. En outre, ces composés résistent efficacement au DHP-1.