COMPOUNDS CONTAINING A SUBSTANTIALLY PLANAR, FUSED RING SYSTEM WITH AT LEAST 4 AROMATIC RINGS AND THEIR USE AS A CHIRAL STATIONARY PHASE IN ENANTIOMERIC SEPARATION

• Main Authors: RADISSON, XAVIER, DUTTON, JONATHAN, KEITH, KNOX, JOHN, HENDERSON, RAMAGE, ROBERT
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 24.10.1996
• Edition: 6
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEPTIDES

Compounds of the formula: Ar-L-(*)m in which Ar represents a substantially planar, fused ring system which contains at least 4 aromatic rings and which is of formula (I) wherein: n is 0 or 1; 0 means that the surrounding ring is aromatic when n is 1 and non-aromatic when n is 0; p is 0 or 1; and p is 0 when n is 0; R1 and R2, on the one hand, and R3 and R4, on the other hand, are chosen so that each forms a fused aromatic ring system together with the carbon atoms to which they are attached; R' is an alkyl group or hydrogen; and R5 is a group which, together with the atoms to which it is attached, forms one or more supplementary rings; L is a stable chain having at least two atoms in which the atoms are independently selected from carbon, oxygen, sulphur, nitrogen and phosphorus, where appropriate the chain atoms being optionally substituted by one or more C1-6 alkyl groups which may be the same or different, one or more chain atoms forming part of one or more aromatic or heteroaromatic groups and where a carbon is adjacent to a nitrogen atom the carbon atom being optionally substituted by an oxygen atom; and * is a radical with at least one chiral centre; and m is 1, 2 or 3; with the proviso that when * is a peptide or naturally occuring amino acid then the two chain atoms nearest the group Ar are carbon atoms. Kits for separating enantiomers comprising them; and processes for the separation of enantiomers using them are disclosed. La présente invention décrit des composés de formule Ar-L-(*)m dans laquelle Ar représente un système de noyaux condensés pratiquement plans comportant au moins 4 noyaux aromatiques représenté par la formule (I), dans laquelle n vaut 0 ou 1; 0 signifie que le noyau environnant est aromatique lorsque n vaut 1 et non aromatique lorsque n vaut 0; p vaut 0 ou 1; et p vaut 0 lorsque n vaut 1; R1 et R2, d'une part, et R3 et R4 d'autre part, sont choisis de sorte que chacun d'eux forme un système de noyaux aromatiques condensés avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés; R' représente hydrogène ou un groupe alkyle; et R5 représente un groupe qui, avec les atomes auxquels il est fixé, forme un ou plusieurs noyaux supplémentaires; L est une chaîne stable comportant au moins deux atomes, dans laquelle les atomes sont choisis indépendamment les uns des autres parmi carbone, oxygène, soufre, azote et phosphore, et où les atomes de la chaîne, lorsque cela est approprié, sont éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle C1-6 pouvant être identiques ou différents, un ou plusieurs atomes de la chaîne faisant partie d'un ou plusieurs groupes aromatiques ou hétéroaromatiques et où un carbone est adjacent à un atome d'azote, l'atome de carbone étant éventuellement substitué par un atome d'oxygène; et * représente un radical comportant au moins un centre chirale; et m vaut 1, 2, ou 3; à condition que lorsque * est un peptide ou un aminoacide formé naturellement, les deux atomes de la chaîne, les plus proches du groupe Ar, soient des atomes de carbone. L'invention décrit également des nécessaires pour séparer les énantiomères, qui contiennent lesdits composés; ainsi que les procédés de séparation des énantiomères au moyen desdits composés.