PROCESS FOR PRODUCING FLUORINATED DICARBONYL COMPOUND

• Main Authors: UMEMOTO, TERUO, TOMIZAWA, GINJIRO
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 11.05.1994
• Edition: 5
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

An industrial process for producing a fluorinated dicarbonyl compound in a high yield, wherein a dicarbonyl compound represented by the general formula R COCHR COR (wherein R represents hydrogen, halogen, or (un)substituted alkyl or aryl; R represents hydrogen, halogen, or (un)substituted alkyl or aryl; and R represents hydrogen, or (un)substituted alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy, provided at least two groups selected from among R , R and R may be combined together to form a part of a cyclic structure which may contain a heteroatom) is reacted with fluorine (F2) either in at least one solvent selected from the group consisting of C1-C5 halogenated hydrocarbons and nitrile compounds or in a solvent in the presence of a salt or an acid with a pKa value of 6 or less to give a fluorinated derivative represented by the general formula R COCFR COR (wherein R , R and R are each as defined above). Procédé industriel de production à haut rendement d'un composé dicarbonylique fluoré. Il consiste à mettre en réaction du fluor (F2) et un composé dicarbonylique répondant à la formue générale R1COCHR2COR3 (dans laquelle R1 représente hydrogène, halogène, ou alkyle ou aryle éventuellement substitué; R2 représente hydrogène, halogène, ou alkyle ou aryle éventuellement substitué; et R3 représente hydrogène ou alkyle, aryle, alcoxy ou aryloxy éventuellement substitué, à condition qu'au moins deux groupes sélectionnés parmi R1, R2 et R3 puissent s'associer pour former une partie d'une structure cyclique pouvant renfermer un hétéroatome), dans au moins un solvant sélectionné dans le groupe constitué d'hydrocarbures halogénés C1-5 et de composés de nitrile, ou dans un solvant en présence d'un sel d'un acide dont la valeur pKa est égale ou inférieure à 6, afin d'obtenir un dérivé fluoré répondant à la formule générale R1COCFR2COR3 (dans laquelle R1, R2 et R3 ont les mêmes notations que ci-dessus).