PROCESSES FOR PREPARING PROSTAGLANDINS

• Main Authors: CABAL NAVES, CARMEN, MARIA, PAZ, CHOW, KEN, H, DANISHEFSKY, SAMUEL, J
• Format: Patent
• Language: English
• Published: 27.06.1991
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

On décrit un procédé de préparation d'une prostaglandine de formule (I) dans laquelle n est 1, 2, 3 ou 4, R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre, sont un alcoyle, OH, un alkoxy, une cétone, un halogène, de l'hydrogène, du nitro, un amino ou de l'éther, R3 est de l'hydrogène, un acloyle, un haloalcoyle ou carboxyalcoyle, R4 est de lhydrogène, un alcoyle ou un haloalcoyle, R5 est de l'hydrogène, un alcoyle ou un haloalcoyle comprenant (a) la réaction d'un s-énone de formuel (II) avec un composé de formule (III) en présence d'un acide de Lewis, dans lequel n est 1, 2, 3 ou 4, R6, R7 et R8 sont un alcoyle ou deux ou trois quelconques combinés sont un cycloalcoyle ou un aryle. R9, R10 et R11 sont de l'alcoyle ou deux ou trois quelconques combinés sont un cycloalcoyle ou un aryle, R12 est de l'hydrogène ou un alcoyle, (b) la réaction du composé de (a) avec un aldéhyde en présence de TiCl4, (c) l'acétylation du composé de (b), (d) la réaction ducomposé de (c) avec du Pd(MeCN)2Cl2, (e) la réduction du composé de (d), (f) l'acétylation du composé de (e), (g) la réaction du composé de (f) avec TBAF, (h) la réaction du composé de (g) avec DIBAH et (i) la réaction du composé de (h) à l'aide d'un réactif de Wittig.