OPTICALLY ACTIVE AZETIDINONES AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF

• Main Authors: YOSHIOKA, TAKEO, FUKAGAWA, YASUO, ISHIKURA, TOMOYUKI, WATANABE, MACHIKO
• Format: Patent
• Language: English
• Published: 30.06.1988
• Edition: 4
• Subjects: CHEMISTRY; CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION ORPROCESSING OF GOODS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS; TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINSTCLIMATE CHANGE

Compounds of formula (I), wherein Y represents an acetyl, 1-hydroxyethyl or 1-fluoroethyl group, R1 represents a hydrogen atom or an easily splittable amino-protecting group, and R2 and R3 are identical or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group, a benzyl group or a diphenylmethyl group, or R2 and R3 together represent a lower alkylene group; and processes for production thereof. These compounds are useful as synthesis intermediates for production of various medicines, particularly carbapenam or carbapenem antibiotics, such as a carbapenem antibiotic of formula (A) which has excellent antimicrobial activity and relatively good stability to kidney dehydropeptidase. Composés de formule (I), où Y représente un groupe acétyle, 1-hydroxyéthylene ou 1-fluoroéthyle, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino-protecteur aisément clivable, et R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe phényle, un groupe benzyle ou un groupe diphénylméthyle, ou R2 et R3 représentent ensemble un groupe alkylène inférieur. Ces composés sont utiles comme produits intermédiaires de synthèse pour la production de différents médicaments, notamment des antibiotiques de carbapénam ou carbapénem, tel un antibiotique de carbapénem de formule (A), présentant un excellente activité antimicrobienne et une stabilité relativement bonne à la déshydropeptidase rénale.