DEPROTECTION OF FMOC IN PEPTIDE SYNTHESIS

• Main Authors: GERWICK, William, ALMALITI, Jehad
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 24.04.2025
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVINGCARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; PEPTIDES; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

Compositions and methods of compound preparation, such as peptide preparation, comprising, providing a compound, such as a peptide, having a Fmoc-protected primary amine, and deprotecting the primary amine under acidic hydrogenolysis conditions. The method suppresses nucleophilic reactivity of the resulting primary amine on the peptide. The method results in a peptide tolerant of N-Boc protected amino groups within the peptide. In embodiments, the invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating a condition or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a pharmaceutical composition comprising a peptide that has been deprotected under acidic hydrogenolysis conditions. L'invention concerne des compositions et des procédés de préparation de composés, tels que la préparation de peptides, comprenant la fourniture d'un composé, tel qu'un peptide, ayant une amine primaire protégée par Fmoc, et la déprotection de l'amine primaire dans des conditions d'hydrogénolyse acide. Le procédé supprime la réactivité nucléophile de l'amine primaire résultante sur le peptide. Le procédé conduit à un peptide tolérant aux groupes amino protégés par N-Boc dans le peptide. Selon des modes de réalisation, l'invention concerne des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement d'une affection ou d'une maladie comprenant l'administration à un sujet qui en a besoin d'une quantité efficace d'une composition pharmaceutique comprenant un peptide qui a été déprotégé dans des conditions d'hydrogénolyse acide.