METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING DIOXOLANE, AND COMPOSITION USEFUL FOR PRODUCING SAME

• Main Authors: MARI, Daichi, SUZUKI, Yuki, SHIRAI, Atsushi, KUROKI, Yoshichika, OKADA, Michiaki, INO, Tadashi, SHINOKI, Noriyuki
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 29.08.2024
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The purpose of the present disclosure is to provide a novel method for producing a 1,3-dioxolane compound having a 2-(difluoromethylene) structure (for example, 2-(difluoromethylene)-4,4,5-trifluoro-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane) from a corresponding carboxylic acid salt, the method such that by-production of HF adducts (for example, 2-hydro-perfluoro(2,4-dimethyl-1,3-dioxolane)) is suppressed. The present disclosure relates to a method for producing a compound represented by formula (1), the method including step A, step B, step C and step D. (Step A): a step A for reacting a compound represented by formula (2) with at least one type of base selected from the group consisting of alkaline metals and hydroxides, carbonates and alkoxides of alkaline earth metals so as to convert said compound into a compound represented by formula (3) and obtain a reaction product having a pH of more than 11.0. (Step B): a step B for adding carbon dioxide gas to the reaction product obtained in the step A or a liquid obtained by mixing said reaction product with water so as to adjust the pH to 6.0-11.0 and obtain a pH-adjusted liquid. (Step C): a step C for concentrating the pH-adjusted liquid obtained in the step B so as to obtain a concentrate. (Step D): a step D for heating the concentrate obtained in the step C so as to thermally decompose the compound represented by formula (3) and produce a compound represented by formula (1). [Chemical Formula 1] [In the formula, R1 to R4 each independently denote a fluorine atom or a C1-C7 fluoroalkyl group that may have etheric oxygen, X denotes a hydroxy group, a fluorine atom, a chlorine atom or a C1-C3 alkoxy group in which one or more hydrogen atoms are replaced by fluorine atoms, and M denotes an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom.] Le but de la présente invention est de fournir un nouveau procédé de production d'un composé 1,3-dioxolane ayant une structure 2-(difluorométhylène) (par exemple, le 2-(difluorométhylène)-4,4,5-trifluoro-5-(trifluorométhyl)-1,3-dioxolane) à partir d'un sel d'acide carboxylique correspondant, le procédé en tant que tel permet d'éliminer la production d'adduits HF (par exemple, 2-hydro-perfluoro (2,4-diméthyl -1,3-dioxolane)). La présente invention concerne un procédé de production d'un composé représenté par la formule (1), le procédé comprenant l'étape A, l'étape B, l'étape C et l'étape D. (étape A) : une étape A qui consiste à faire réagir un composé représenté par la formule (2) avec au moins un type de base choisi dans le groupe constitué par les métaux alcalins et les hydroxydes, les carbonates et les alcoxydes de métaux alcalino-terreux de façon à convertir ledit composé en un composé représenté par la formule (3) et obtenir un produit de réaction ayant un pH supérieur à 11,0. (étape B) : une étape B qui consiste à ajouter du dioxyde de carbone gazeux au produit de réaction obtenu à l'étape A ou un liquide obtenu par mélange dudit produit de réaction avec de l'eau de façon à ajuster le pH à 6,0-11,0 et obtenir un liquide à pH ajusté. (étape C) : une étape C qui consiste à concentrer le liquide à pH ajusté obtenu à l'étape B de façon à obtenir un concentré. (étape D) : une étape D qui consiste à faire chauffer le concentré obtenu à l'étape C de façon à décomposer thermiquement le composé représenté par la formule (3) et produire un composé représenté par la formule (1). [Formule chimique 1] [dans la formule, R1 à R4 représentent chacun indépendamment un atome de fluor ou un groupe fluoroalkyle en C1-C7 qui peut avoir de l'oxygène éthérique, X représente un groupe hydroxy, un atome de fluor, un atome de chlore ou un groupe alcoxy en C1-C3, un ou plusieurs atomes d'hydrogène étant remplacés par des atomes de fluor, et M représente un atome de métal alcalin ou un atome de métal alcalino-terreux.] 本開示は、対応するカルボン酸塩から、2-(ジフルオロメチレン)構造を有する1,3-ジオキソラン化合物(例えば、2-(ジフルオロメチレン)-4,4,5-トリフルオロ-5-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン)を製造する方法であって、HF付加体（例えば、2-ヒドロ-パーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン))の副生が抑制された新たな方法の提供を一つの目的とする。 本開示は式(1)で表される化合物の製造方法であって、下記工程A、工程B、工程C、及び工程Dを含む製造方法に関する。 （工程A）：式(2)で表される化合物を、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の、水酸化物、炭酸塩、並びにアルコキシドからなる群から選択される少なくとも1種の塩基と反応させて、式(3)で表される化合物へ変換して、pH11.0を超える範囲のpHを有する反応生成物を得る工程A。 （工程B）：工程Aで得られる反応生成物又は当該反応生成物に水を混合した液に、炭酸ガスを添加して、pHを6.0～11.0に調整し、pH調整液を得る工程B。 （工程C）：工程Bで得られるｐＨ調整液を濃縮して濃縮物を得る工程C。 （工程D）：工程Cで得られる濃縮物を加熱することにより式(3)で表される化合物を熱分解して、式(1)で表される化合物を生成する工程D。 ［化１］［式中、R１～R４は、それぞれ独立して、フッ素原子、又はエーテル性酸素を含んでも良いC1-C7フルオロアルキル基であり、Xは、ヒドロキシ基、フッ素原子、塩素原子、又は一つ以上の水素原子がフッ素原子に置換されてよいC1-C3アルコキシ基であり、Mは、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。］