2-(PYRROLIDIN-1-YL)THIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBIOTIC AGENTS

• Main Authors: GARCÍA MINGÜENS, Eduardo, ÜLGER, Mahmut, BELVEREN, Samet, SANSANO GIL, José Miguel, ORTUÑO NAVARRO, Juan Francisco, FOUBELO GARCÍA, Francisco, DÖNDAS, H. Ali, YAKTUBAY DÖNDAS, Naciye, RETAMOSA HERNÁNDEZ, María De Gracia, POYRAZ, Samet
• Format: Patent
• Language: English; French; Spanish
• Published: 08.02.2024
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

The present invention relates to compounds containing a 2-(pyrrolidin-1-yl)thiazole carbon backbone with a structure described in general formula (5). (5) Wherein R1 = H, methyl, ethyl; R2 = benzyl, (3-indolyl)methyl; R3 = 3-indolyl, aryl, phenyl; R4 = alkyl, cycloalkyl, phenyl, aryl, CO2Me, SO2Ph; R5 = CO2Me, SO2Ph, NO2, COMe, etc., R4- R5 = -CO-NR-CO- (where this R = alkyl, cycloalkyl, phenyl, aryl), R6= -CO-aryl, -CO-phenyl, -CO-heteroaryl, -CO-3-cumaryl [2H-chromen-2-one)-3-yl] and R7 = aryl, phenyl, heteroaryl, 3-cumaryl [also referred to as 2H-chromen-2-one)-3-yl]. Another subject matter of the present invention is the formulations of the products of general formula (5) that are pharmaceutically acceptable for use as active species against different types of microorganisms, preferably for preventing and/or treating infections such as tuberculosis. The manufacturing method of said compound is also subject matter of the present invention. La presente invención preconiza unos compuestos que contienen un esqueleto carbonado de 2-(pirrolidin-1-il)tiazoles con una estructura descrita en la fórmula general (5). (5) En la que R1 = H, metilo, etilo; R2 = bencilo, (3-indolil)metilo; R3 = 3-indolilo, arilo, fenilo; R4 = alquilo, cicloalquilo, fenilo, arilo, CO2Me, SO2Ph; R5 = CO2Me, SO2Ph, NO2, COMe, etc., R4- R5 = -CO-NR-CO- (siendo este R = alquilo, cicloalquilo, fenilo, arilo), R6 = -CO-arilo, -CO- fenilo, -CO-heteroarilo, -CO-3-cumarilo [2H-cromen-2-ona)-3-ilo] y R7 = arilo, fenilo, heteroarilo, 3-cumarilo [también denominado 2H-cromen-2-ona)-3-ilo]. También es objeto de la presente invención las formulaciones de los productos de fórmula general (5) farmacéuticamente aceptables para ser usados como especies activas frente a diferentes tipos de microorganismos, preferentemente en la prevención y/o tratamiento de infecciones tales como la tuberculosis; así como el procedimiento de fabricación de dicho compuesto. La présente invention concerne des composés qui comportent un squelette carboné de 2-(pyrrolidin-1-yl)thiazoles dont la structure est décrite par la formule générale (5), (5) dans laquelle R1 = H, méthyle, éthyle ; R2 = benzyle, (3-indolyl)méthyle ; R3 = 3-indolyle, aryle, phényle ; R4 = alkyle, cycloalkyle, phényle, aryle, CO2Me, SO2Ph ; R5 = CO2Me, SO2Ph, NO2, COMe, etc., R4-R5 = -CO-NR-CO- (où R = alkyle, cycloalkyle, phényle, aryle), R6 = -CO-aryle, -CO-phényle, -CO-hétéroaryle, -CO-3-coumaryle [2H-chromén-2-one)-3-yle] et R7 = aryle, phényle, hétéroaryle, 3-coumaryle [dénommé également 2H-chromén-2-one)-3-yle]. La présente invention concerne également les formulations des produits représentés par la formule générale (5), lesquelles sont pharmaceutiquement acceptables et peuvent ainsi être utilisées comme espèces actives face à différents types de micro-organismes, de préférence dans la prévention et/ou le traitement d'infections telles que la tuberculose ; ainsi que le procédé de fabrication dudit composé.