VALORISATION OF D-LACTIC ACID STREAM BY L/D SEPARATION IN THE PRODUCTION PROCESS OF L-POLYLACTIC ACID

• Main Authors: COSZACH, Philippe, MORLOT, Julien
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 02.03.2023
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F,C08G; CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; WORKING-UP

The present invention discloses a valorisation method of a flux containing undesired D-lactic acid (ester(s)) in the production process of L-polylactic acid, the production thereof comprising: oligomerisation (30) of a substantially pure L-lactic acid; cyclisation (40) of the lactic acid oligomers, thereby obtaining lactides and a first residual stream transferred, at least partially, to a transesterification (80) and a hydrolysis (90) step; lactide purification (50), thereby obtaining purified lactides comprising L-lactide and meso-lactide, a second and a third residual stream, wherein the second residual stream is transferred, at least partially, to the oligomerisation (30) step and the third residual stream is transferred, at least partially, to a transesterification (80) and a hydrolysis step (90); polymerisation (60) of the purified lactides into polylactic acid; purification (70) of the polylactic acid, thereby obtaining purified polylactic acid comprising substantially L-polylactic acid and unreacted L-lactide, unreacted meso- lactide and impurities transferred, at least partially, to the lactide purification step (50); transesterification (80) and hydrolysis (90) of the at least partially transferred first and third residual streams, thereby obtaining a fourth and a fifth residual stream, wherein the lactic acid of the fourth residual stream and the one or more lactic acid esters of the fifth residual stream are subjected to (a) concentration (100) and optionally distillation (105), thereby obtaining a concentrated lactic acid solution having a total acid content of at least 90% by weight and a content of monomeric lactic acid of at least 80% by weight based on the total weight of the concentrated lactic acid solution; (b) crystallization (110) of the concentrated lactic acid solution, thereby obtaining crystallized L-lactic acid with a higher chiral purity, and a sixth residual stream. La présente invention divulgue un procédé de valorisation d'un flux contenant de l'acide D-lactique indésirable (ester(s)) dans le processus de production d'acide L-polylactique, la production de celui-ci comprenant : l'oligomérisation (30) d'un acide L-lactique essentiellement pur ; la cyclisation (40) des oligomères d'acide lactique, ce qui permet d'obtenir des lactides et un premier flux résiduel transféré, au moins partiellement, à une étape de transestérification (80) et d'hydrolyse (90) ; la purification des lactides (50), ce qui permet d'obtenir des lactides purifiés comprenant du L-lactide et du méso-lactide, un deuxième et un troisième flux résiduel, le deuxième flux résiduel étant transféré, au moins partiellement, à l'étape d'oligomérisation (30) et le troisième flux résiduel étant transféré, au moins partiellement, à une étape de transestérification (80) et d'hydrolyse (90) ; la polymérisation (60) des lactides purifiés en acide polylactique ; la purification (70) de l'acide polylactique, ce qui permet d'obtenir un acide polylactique purifié comprenant essentiellement de l'acide L-polylactique et du L-lactide n'ayant pas réagi, du méso-lactide n'ayant pas réagi et des impuretés transférés, au moins partiellement, à l'étape de purification des lactides (50) ; la transestérification (80) et l'hydrolyse (90) desdits premier et troisième flux résiduels au moins partiellement transférés, ce qui permet d'obtenir un quatrième et un cinquième flux résiduels, l'acide lactique du quatrième flux résiduel et le ou les esters d'acide lactique du cinquième flux résiduel étant soumis à (a) une concentration (100) et éventuellement une distillation (105), ce qui permet d'obtenir une solution d'acide lactique concentrée ayant une teneur totale en acide d'au moins 90 % en poids et une teneur en acide lactique monomère d'au moins 80 % en poids sur la base du poids total de la solution d'acide lactique concentrée ; (b) la cristallisation (110) de la solution d'acide lactique concentrée, ce qui permet d'obtenir de l'acide L-lactique cristallisé avec une pureté chirale supérieure, ainsi qu'un sixième flux résiduel.