METHOD FOR PRODUCING CATECHIN CONJUGATE

• Main Authors: IWASHITA, Masazumi, HASHIZUME, Kohjiro, SHIOI, Ryuta
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 08.12.2022
• Subjects: CHEMISTRY; DERIVATIVES THEREOF; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; ORGANIC CHEMISTRY; SUGARS

Provided are: a method for efficiently producing a catechin conjugate by means of a semi-synthetic method; and a production intermediate of said catechin conjugate.　The present invention provides a method for producing an allylated catechin protection derivative represented by formula (IV), said method including: allylating a hydroxyl group at the 3'- or 4'-position of a catechin compound represented by formula (I) to form an allylated catechin compound (II); subsequently benzylating a phenolic hydroxyl group to form a compound represented by formula (III); and subsequently subjecting the remaining hydroxyl groups to benzyloxycarbonylation. L'invention fournit un procédé destiné à fabriquer de manière efficace un conjugué de catéchine selon un processus semi-syntétique, et fournit également un intermédiaire de fabrication associé.　Plus précisément, l'invention concerne un procédé de fabrication d'un dérivé protégé de catéchine allylée représenté par la formule (IV) selon lequel un composé catéchine allylée (II) est obtenu par allylation d'un groupe hydroxyle de troisième ou quatrième position d'un composé catéchine représenté par la formule (I), puis un composé représenté par la formule (III) est obtenu par benzylation d'un groupe hydroxyle phénolique, et enfin un groupe hydroxyle résiduel est soumis à une benzyloxycarbonylation. 半合成法により、効率よくカテキン抱合体を製造する方法、及びその製造中間体を提供する。　式（Ｉ）で表されるカテキン化合物の３'位又は４'位の水酸基をアリル化してアリル化カテキン化合物（ＩＩ）とし、次いでフェノール性水酸基をベンジル化して式（ＩＩＩ）で表される化合物とし、次いで残余の水酸基をベンジルオキシカルボニル化する、式（ＩＶ）で表されるアリル化カテキン保護誘導体の製造方法。