METHOD OF SYNTHESIZING INDOLE COMPOUNDS

• Main Authors: CAO, Blessing, HEIN, Jason Ellis, SANZ, Corey, CHEN, Shao-kai (Patrick)
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 07.07.2022
• Subjects: ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAININGELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN,SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

A method of synthesizing indole compounds. The method may include allyllating an indole compound, oxidizing the resulting α-indolepropene, and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The indole compound may be substituted with a functional group on the indole ring or may be unsubstituted indole. The method may include substitution, oxidation or other derivatization of the indole ring of the indole compound, of tryptophan, of the tryptamine, or of intermediates. The method may include oxidizing tryptophan or a ring-substituted tryptophan analogue and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The method may be applied in a telescoped approach without isolation of intermediates. The method may be applied to production of indoles, α-indolepropenes, indole propyl diols, indoleacetaldehydes and tryptamines. Compounds from each of these classes of compounds are also provided herein. L'invention concerne un procédé de synthèse de composés d'indole. Le procédé peut comprendre l'allyllation d'un composé d'indole, l'oxydation d'alpha-indolepropène obtenu, et l'amination réductrice de l'indole-acétaldéhyde obtenu, fournissant une tryptamine. Le composé d'indole peut être substitué par un groupe fonctionnel sur l'anneau indole ou peut être un indole non substitué. Le procédé peut comprendre la substitution, l'oxydation ou autre dérivation de l'anneau indole du composé d'indole, du tryptophane, de la tryptamine ou d'intermédiaires. Le procédé peut comprendre l'oxydation du tryptophane ou d'un analogue du tryptophane substitué par un cycle et l'amination réductrice de l'indole-acétaldéhyde obtenu, fournissant une tryptamine. Le procédé peut être appliqué dans une approche hétérogène sans isolement d'intermédiaires. Le procédé peut être appliqué à la production d'indoles, d'alpha-indolepropènes, d'indole propyle diols, d'indole-acétaldéhydes et de tryptamines. L'invention concerne également des composés de chacune de ces classes de composés.