SCORPION VENOM BENZOQUINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF

• Main Authors: BANERJEE, Shibdas, ZARE, Richard Neil, NORIEGA, Edson Norberto Carcamo, ELUMALAI, Gnanamani, VEYTIA-BUCHELI, Jose Ignacio, POSSANI POSTAY, Lourival Domingos, SATHYAMOORTHI, Shyam, HERNANDEZ PANDO, Rogelio Enrique
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 05.12.2019
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

Provided are colored 1,4-benzoquinone compounds obtained by oxidation of precursor molecules from the venom of the scorpion Diplocentrus melici (Diplocentridae family). Schemes for the chemical synthesis of these compounds using reagents commercially available are also provided. Biological assays show that the red compound (3,5-dimethoxy-2-(methylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) is very effective at killing Staphylococcus aureus and that the blue compound (5-methoxy-2,3-bis(methylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) has remarkable activity against Mycobacterium tuberculosis. The blue compound is effective against multi-drug-resistant tuberculosis (MDR-TB) and is not detrimental to lung epithelium. Both compounds were found to be cytotoxic to human neoplastic cell lines and to mononuclear cells (PBMCs). L'invention concerne des composés de 1,4-benzoquinone colorés obtenus par oxydation de molécules précurseurs à partir du venin d'espèce de scorpions Diplocentrus melici (famille des Diplocentridae). L'invention concerne également des procédés de synthèse chimique de ces composés à l'aide de réactifs disponibles dans le commerce. Des essais biologiques montrent que le composé rouge (3,5-diméthoxy-2-(méthylthio) cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione) est très efficace pour tuer Staphylococcus Aureus et que le composé bleu (5-méthoxy-2,3-bis(méthylthio)cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione) présente une activité remarquable contre Mycobacterium tuberculosis. Le composé bleu est efficace contre la tuberculose multirésistante (MDR-TB) et n'est pas préjudiciable à l'épithélium pulmonaire. Les deux composés ont été découverts comme étant cytotoxiques vis-à-vis de lignées cellulaires néoplasiques humaines et de cellules mononucléaires (PBMC).