PROCESS OF PREPARING GLATIRAMER ACETATE

• Main Author: KLEIN, Joseph Y
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 11.07.2019
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; PEPTIDES; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

Disclosed herein is a process of preparing a polypeptide copolymer by polymerizing a mixture comprising N-carboxyanhydrides of alanine, tyrosine, carboxylate-protected glutamate and an amine-protected lysine, to form a protected polypeptide copolymer, which is contacted with a bromine scavenger to form a mixture; subsequently contacting the mixture with a solution of hydrogen bromide in acetic acid, to deprotect carboxylate-protected glutamate; followed by deprotection of the amine-protected lysine. Further disclosed herein is process of deprotecting carboxylate-protected glutamate in a protected polypeptide copolymer described herein by contacting the protected polypeptide copolymer with a bromine scavenger, and subsequently with hydrogen bromide in acetic acid. Further disclosed herein are polypeptide copolymers preparable according to a process as described herein, pharmaceutical compositions comprising same, and methods utilizing same for treating a medical condition. La présente invention concerne un procédé de préparation d'un copolymère à polypeptides consistant à polymériser un mélange comprenant des N-carboxyanhydrides d'alanine, de tyrosine, de glutamate à groupement carboxylate protégé et de lysine à groupement amine protégé pour former un copolymère à polypeptides protégé, lequel est mis en contact avec un capteur du brome pour former un mélange ; puis à mettre en contact le mélange avec une solution de bromure d'hydrogène dans de l'acide acétique pour déprotéger le glutamate à groupement carboxylate protégé ; et à déprotéger la lysine à groupement amine protégé. La présente invention concerne en outre un procédé de déprotection de glutamate à groupement carboxylate protégé dans un copolymère à polypeptides protégé selon l'invention, consistant à mettre en contact le copolymère à polypeptides protégé avec un capteur du brome puis avec du bromure d'hydrogène dans de l'acide acétique. L'invention concerne également des copolymères à polypeptides pouvant être préparés conformément au procédé selon l'invention, des compositions pharmaceutiques les comprenant, et des méthodes les utilisant pour le traitement d'états pathologiques.