BUILDING BLOCKS FOR STAPLED PEPTIDES

• Main Authors: YUEN, Tsz Ying, JOHANNES, Charles William, VERDINE, Greg
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 27.09.2018
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEPTIDES

This invention relates to a method for producing an alkenyl 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylic acid of Formula I wherein R1 is a protecting group, n is an integer between 1 and 10, and A and B are chiral centres such that when A is S, B is R and when A is R, B is S. The method comprises a stereoselective formation of the cyclopropane moiety by cycloaddition onto a double bond, in a molecule comprising a chiral template, Formula lc. Further provided is the use of Formula I in the production of stapled peptides. La présente invention concerne un procédé de production d'un acide alkenyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylique de formule I, dans laquelle R1 est un groupe protecteur, n est un nombre entier compris entre 1 et 10, et A et B sont des centres chiraux de telle sorte que, lorsque A est S, B est R et lorsque A est R, B est S. Le procédé comprend une formation stéréosélective de la fraction cyclopropane par cycloaddition sur une double liaison, dans une molécule comprenant un modèle chiral, formule lc. L'invention concerne en outre l'utilisation de la formule I dans la production de peptides agrafés.