STEREOSELECTIVE PRODUCTION METHOD FOR DISUBSTITUTED HALOGENATED EPOXIDE

• Main Authors: KASHIWABA, Takashi, YASUMOTO, Manabu
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 23.08.2018
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Provided is a method for stereoselectively producing a disubstituted halogenated epoxide under industrially practicable conditions. According to the present invention, a disubstituted halogenoolefin represented by general formula: [1] [in the formula, Rf represents a straight-chain fluoroalkyl group having one or more fluorine atoms and 1-10 carbon atoms or represents a branched fluoroalkyl group having one or more fluorine atoms and 3-10 carbon atoms, and X1 represents a halogen atom] is reacted with hypohalous acid or a salt thereof, to produce a disubstituted halogenated epoxide represented by general formula: [2] [in the formula, Rf and X1 are the same as Rf and X1 of general formula [1], and * represents an asymmetric carbon]. L'invention concerne un procédé de production stéréosélective d'un époxyde halogéné disubstitué dans des conditions pouvant être mises en ouvre à l'échelle industrielle. Selon la présente invention, une halogénooléfine disubstituée représentée par la formule générale : [1] [dans la formule, Rf représente un groupe fluoroalkyle à chaîne droite ayant un ou plusieurs atomes de fluor et 1 à 10 atomes de carbone ou représente un groupe fluoroalkyle ramifié ayant un ou plusieurs atomes de fluor et 3 à 10 atomes de carbone, et X1 représente un atome d'halogène] est mise en réaction avec un acide hypohaleux ou un sel de celui-ci, pour produire un époxyde halogéné disubstitué représenté par la formule : [2] [dans la formule, Rf et X1 sont identiques à Rf et X1 de la formule générale [1], et * représente un carbone asymétrique]. 工業的に実施可能な条件で立体選択的に二置換ハロゲン化エポキシドを製造する方法を提供する。一般式：［１］ ［式中、Ｒfはフッ素原子をひとつ以上有する炭素数１～１０の直鎖状または炭素数３～１０の分岐鎖状のフルオロアルキル基を表し、Ｘ1はハロゲン原子を表す。］ で表される二置換ハロゲノオレフィンに、次亜ハロゲン酸またはその塩を反応させることにより、一般式：［２］ ［式中、Ｒf及びＸ1は一般式［１］のＲf及びＸ1と同じである。＊は不斉炭素を表す。］で表される二置換ハロゲン化エポキシドを製造する。