PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROXYL-FUNCTIONALIZED POLYSILOXANES

• Main Authors: DESPOTOPOULOU, Christina, KLEIN, Johann, KRAGL, Udo, DUNEKAKE, Ralf, LUND, Henrik, WOZNICKA, Marta, WINTERBERG, Marleen, KOTTMANN, Annika, MEJIA, Esteban, BRIERS, David
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 21.06.2018
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; ADHESIVES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; CHEMISTRY; COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES ORLACQUERS; COMPOSITIONS BASED THEREON; CORRECTING FLUIDS; DYES; FILLING PASTES; INKS; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS; METALLURGY; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS; NATURAL RESINS; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; PAINTS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; POLISHES; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES; USE OF MATERIALS THEREFOR; WOODSTAINS

A method for producing a hydroxyl-functionalized polysiloxane having secondary or tertiary hydroxyl groups, said method comprising the steps of: i) reacting a hydroxyalkyl allyl ether having a secondary or tertiary alcohol group with a siloxane under anhydrous conditions and under transition metal catalysis, said hydroxylalkyl allyl ether conforming to Formula (I) wherein n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0; m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1; spacer group A is constituted by a covalent bond or a C1-C20 alkylene group; R1 is hydrogen, a C1-C8 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C18 aryl group or an aralkyl group; Ra, Rb, Rc, Rd, R2, R3, R4 and R5 may be the same or different and each is independently selected from hydrogen, a C1-C8 alkyl group, a C6-C18 aryl group or a C6-C18 aralkyl group, with the proviso that at least one of R3 and R4 is not hydrogen; and said siloxane conforming to Formula (II) wherein m is 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1; R6, R7, R8 and R9 may be the same or different and each represent a C1-C8 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C18 aryl group or a C6-C18 aralkyl group; and ii) in the presence of the reaction product of step i), performing a ring opening polymerization of at least one cyclic siloxane monomer. L'invention concerne également un procédé de production d'un polysiloxane à fonction hydroxyle ayant des groupes hydroxyle secondaires ou tertiaires, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : i) à faire réagir un éther d'allyle d'hydroxyalkyle ayant un groupe d'alcool secondaire ou tertiaire avec un siloxane dans des conditions anhydres et dans une catalyse de métal de transition, ledit éther d'allyle d'hydroxyalkyle répondant à la formule (I), dans laquelle n vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, de préférence 0 ; m vaut 1, 2, 3, 4 ou 5, de préférence 1 ; le groupe espaceur A est constitué par une liaison covalente ou un groupe alkylène en C1-C20 ; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe aryle en C6-C18 ou un groupe aralkyle ; Ra, Rb, Rc, Rd, R2, R3, R4 et R5 peuvent être identiques ou différents et chacun est indépendamment choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, un groupe aryle en 6-C18 ou un groupe aralkyle en C6-C18, à condition qu'au moins l'un de R3 et R4 ne soit pas hydrogène ; et ledit siloxane répondant à la formule (II) m valant 1, 2, 3, 4 ou 5, de préférence 1 ; R6, R7, R8 et R9 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un groupe aryle en C6-C18 ou un groupe aralkyle en C6-C18; et ii) en présence du produit de réaction de l'étape i), la réalisation d'une polymérisation par ouverture de cycle d'au moins un monomère de siloxane cyclique.