NOVEL PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF

• Main Authors: KURAMOTO, Yasuhiro, KINOSHITA, Tomohiko, SAKURAI, Asuka, SASAKI, Ayuka, ARAI, Mai, KAZAMORI, Daichi, NISHIMURA, Kouji, INOUE, Satoshi, HIRANO, Tatsuya
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 21.12.2017
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

Provided are a novel pyridonecarboxylic acid derivative which is highly effective even against bacteria such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Clostridium difficile, and is less likely to be affected by a drug efflux pump, or a salt thereof, and an antibacterial agent containing the pyridonecarboxylic acid derivative or a salt thereof. The pyridonecarboxylic acid derivative is represented by formula (1): (in the formula, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or an amino group; R2 represents radical-NH-R6 (here, R6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an amino lower alkyl group, etc.), radical-O-R7 (here, R7 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.), radical-(CH2)m-R8 (here, R8 represents an amino group, etc., m represents an integer of 1-4), or a cyclic amino group represented by formula (2): (in the formula, Y represents NH or C-R9aR9b (here, R9a and R9b each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, an amino group, a lower alkylamino group, etc.), and n and p are an integer of 1 or 2); R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, etc.; R4 represents a hydrogen atom or a carboxyl group-protecting group; R5 represents a hydrogen atom or a hydroxy group-protecting group). Alternatively, a salt thereof is provided. L'invention concerne un nouveau dérivé de l'acide pyridonecarboxylique qui est hautement plus efficace même contre les bactéries tel que les méticillino-résistantes Staphylococcus aureus , Pseudomonas aeruginosa , et Clostridium difficile et est moins susceptible d'être affecté par un médicament à efflux pompe, ou son sel, et un agent antibactérien contenant un dérivé de l'acide pyridonecarboxylique ou son sel correspondant. Le dérivé d'acide pyridonecarboxylique est représenté par la formule (1) : (dans la formule, R 1 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur ou un groupe amine ; R 2 représente un radical-NH-R 6 (ici, R 6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alkyle amine inférieur, etc.), le radical-O-R 7 (ici, R 7 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, etc.), un radical- (CH 2 ) m -R 8 (ici, R 8 représente un groupe amine, etc. m représente un entier de 1 à 4), ou un groupe amine cyclique représenté par la formule (2) : (dans la formule, Y représente NH ou C-R 9a R 9b (ici, R 9a et R 9b représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe amine, un groupe alkyle amine inférieur, etc.), et n et p sont un nombre entier de 1 ou 2); R 3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle inférieur, etc.; R 4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe de protection du groupe carboxyle; R 5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe de protection du groupe carboxyle). Alternativement, l'invention concerne un sel correspondant. メチシリン耐性黄色ブドウ球菌や緑膿菌、クロストリジウム・ディフィシル等の細菌に対しても優れた効果を有し、かつ薬剤排出ポンプの影響を受けにくい新規なピリドンカルボン酸誘導体又はその塩及びこれを含有する抗菌剤の提供。 下記式（１）： 〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アミノ基；Ｒ2は基－ＮＨ－Ｒ6（ここで、Ｒ6は水素原子、低級アルキル基、アミノ低級アルキル基他）、基－Ｏ－Ｒ7（ここで、Ｒ7は水素原子、低級アルキル基他）、基－（ＣＨ2）m－Ｒ8（ここで、Ｒ8はアミノ基他、ｍは１～４の整数）又は次式（２）： （式中、ＹはＮＨ又はＣ－Ｒ9aＲ9b（ここで、Ｒ9a及びＲ9bはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルアミノ基他、）、ｎ及びｐは１又は２の整数）で表される環状アミノ基；Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基他；Ｒ4は水素原子又はカルボキシル基保護基；Ｒ5は水素原子又は水酸基保護基〕 で表されるピリドンカルボン酸誘導体又はその塩。