PRODUCTION OF CYCLIC IMIDES SUITABLE FOR OXIDATION CATALYSIS

• Main Authors: JAENSCH, Helge, BATTON, Amy, B, WEBER, Jörg, F., W, GALVAN, Kendele, S, NADLER, Kirk, C, BECKER, Christopher, L, WITT, Andrew, R
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 30.11.2017
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Disclosed are novel processes for the production of cyclic imide compounds such as N-hydroxyphthalimide (NHPI). The processes may be particularly well-suited for commercial-scale production of cyclic imides such as NHPI. Such cyclic imide compounds are suitable for use as oxidation catalysts, and specifically may be used to oxidize cyclohexylbenzene to cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroperoxide. Such an oxidation may be particularly useful in a process for the production of phenol and/or cyclohexanone from benzene via a process comprising hydroalkylation of benzene to cyclohexylbenzene, oxidation of the cyclohexylbenzene to cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroperoxide, and cleavage of the cyclohexyl-1-phenyl-1-hydroperoxide to phenol and cyclohexanone. The cyclic imide production process may advantageously include water washing and reactant recovery steps to maximize purity and yield. L'invention concerne de nouveaux procédés permettant la production de composés d'imides cycliques tels que N-hydroxyphthalimide (NHPI). Les procédés peuvent être particulièrement bien adaptés pour la production à l'échelle commerciale d'imides cycliques tels que le NHPI. De tels composés d'imides cycliques sont appropriés pour une utilisation en tant que catalyseurs d'oxydation, et peuvent spécifiquement être utilisés pour oxyder du cyclohexylbenzène en cyclohexyl-1-phényl-1-hydroperoxyde. Une telle oxydation peut être particulièrement utile dans un procédé visant à produire du phénol et/ou du cyclohexanone à partir de benzène par l'intermédiaire de l'hydroalkylation du benzène en cyclohexylbenzène, de l'oxydation du cyclohexylbenzène en cyclohexyl-1-phényl-1-hydroperoxyde, et du clivage du cyclohexyl-1-phényl-1-hydroperoxyde en phénol et cyclohexanone. De façon avantageuse, le procédé de production d'imides cycliques peut comprendre des étapes de lavage à l'eau et de récupération des réactifs afin de maximiser la pureté et le rendement.