PROCESS FOR PREPARATION OF CINACALCET INTERMEDIATE AND CINACALCET HYDROCHLORIDE

• Main Authors: GAIKWAD, Vishal, Gautam, SIYAN, Rajinder, Singh, BHISE, Nandu, Baban, SINGH, Girij, Pal, PATIL, Sadanand, Nilkanth
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 08.12.2016
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The present invention provides one pot process for preparation of highly pure unsaturated cinacalcet hydrochloride (II) comprising: i) converting 3-(trifluromethyl) cinnamic acid (III) into 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol (IV), ii) converting 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol (IV) to compound (V), wherein R is Cl, Br, I, tosylate and mesylate, Formula (V) iii) reacting compound (V) with (R)-1-(1-Naphthyl) ethylamine (VI) in presence of base followed by treatment with hydrochloric acid. The present invention further provides conversion of unsaturated cinacalcet hydrochloride (II) to cinacalcet hydrochloride (I). La présente invention décrit un procédé monotope de préparation de chlorhydrate de cinacalcet (II) insaturé de haute pureté comprenant : i) la conversion d'acide 3-(triflurométhyl) cinnamique (III) en 3-(3-(trifluorométhyl)phényl)prop-2-én-1-ol (IV), ii) la conversion de 3-(3-(trifluorométhyl)phényl)prop-2-én-1-ol (IV) en le composé (V), R étant un groupe Cl, Br, I, tosylate et mésylate, Formule (V) iii) la réaction du composé (V) avec de la (R)-1-(1-naphtyl) éthylamine (VI) en présence d'une base suivie du traitement avec de l'acide chlorhydrique. La présente invention décrit en outre la conversion de chlorhydrate de cinacalcet insaturé (II) en chlorhydrate de cinacalcet (I).