NOVEL 4-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

• Main Authors: USUI Shuichi, OYAMA Katsuaki, ARAKI Koichi, USHIE Makiko, FUKUCHI Toshiki
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 03.11.2016
• Subjects: AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; FISHING; FORESTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; TRAPPING

The present invention provides a compound that is excellent as an active ingredient for agricultural and horticultural agents. Specifically, the present invention provides the 4-pyridinecarboxamide derivative represented by formula (1) [in the formula, R1 represents a C1-6 alkyl group or C1-6 haloalkyl group; R2 represents a hydrogen atom, C1-6 alkyl group or C1-6 haloalkyl group; G1, G2, G3, G4 and G5 each independently represent a nitrogen atom or C-R3 (wherein, G1, G2, G3, G4 and G5 are not simultaneously nitrogen atoms; and at least one of G1, G2, G3, G4 and G5 is C-R3), R3 may be the same or different and represents, a hydrogen atom, a halogen atom, C1-12 alkyl group, C1-12 haloalkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C3-6 alkenyloxy group, C3-6 alkynyloxy group, C1-6 haloalkoxy group, C3-6 haloalkenyloxy group, C3-6 haloalkynyloxy group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C1-6 haloalkylthio group, C1-6 haloalkylsulfinyl group, C1-6 haloalkylsulfonyl group, nitro group, cyano group, SF5, phenyl group optionally substituted with 1 to 4 of R4, or phenoxy group optionally substituted with 1 to 4 of R5; or two R3 form a ring including G1 to G5, and if the two R3 are respectively bonded to two adjacent carbon atoms, the two R3 may be bonded to each other, and may further form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring together with the ring-constituting carbon atoms; R4 and R5 each independently represent a halogen atom, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C1-6 alkylthio group , C1-6 alkylsulfinyl group, C1-4 alkylsulfonyl group, C1-6 haloalkylthio group, C1-6 haloalkylsulfinyl group or C1-6 haloalkylsulfonyl group; X, which may be the same or different, represents a hydrogen atom, halogen atom, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, nitro group, or cyano group; n represents an integer from 0 to 2; and m represents an integer from 0 to 3], an N-oxide thereof or a salt thereof. La présente invention concerne un composé qui est excellent en tant que principe actif pour des agents agricoles et horticoles. Plus précisément, la présente invention concerne le dérivé 4-pyridinecarboxamide représenté par la formule (1) [dans la formule, R1 représente un groupe alkyle en C1-6 ou un groupe halogénoalkyle en C1-6 ; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-6 ou un groupe halogénoalkyle en C1-6 ; G1, G2, G3, G4 et G5 représentent chacun indépendamment un atome d'azote ou C-R3 (G1, G2, G3, G4 et G5 n'étant pas simultanément des atomes d'azote ; et au moins l'un de G1, G2, G3, G4 et G5 étant C-R3), R3 peut être identique ou différent et représente, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-12, un groupe halogénoalkyle en C1-12, un groupe cycloalkyle en C3-8, un groupe alcoxy en C1-6, un groupe alcényloxy en C3-6, un groupe alcynyloxy en C3-6, un groupe halogénoalcoxy en C1-6, un groupe halogénoalcényloxy en C3-6, un groupe halogénoalcynyloxy en C3-6, un groupe alkylthio en C1-6, un groupe alkylsulfinyle en C1-6, un groupe alkylsulfonyle en C1-6, un groupe halogénoalkylthio en C1-6, un groupe halogénoalkylsulfinyle en C1-6, un groupe halogénoalkylsulfonyle en C1-6, un groupe nitro, un groupe cyano, SF5, un groupe phényle éventuellement substitué par 1 à 4 de R4, ou un groupe phénoxy éventuellement substitué par 1 à 4 de R5 ; ou deux R3 forment un cycle comprenant G1 à G5, et si les deux R3 sont respectivement liés à deux atomes de carbone adjacents, les deux R3 peuvent être liés l'un à l'autre, et peuvent en outre former un cycle de 5 ou 6 chaînons saturé ou insaturé conjointement avec les atomes de carbone constitutifs du cycle ; R4 et R5 représentent chacun indépendamment un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-6, un groupe halogénoalkyle en C1-6, un groupe cycloalkyle en C3-8, un groupe alcoxy en C1-6, un groupe halogénoalcoxy en C1-6, un groupe alkylthio en C1-6, un groupe alkylsulfinyle en C1-6, un groupe alkylsulfonyle en C1-4, un groupe halogénoalkylthio en C1-6, un groupe halogénoalkylsulfinyle en C1-6 ou un groupe halogénoalkylsulfonyle en C1-6 ; X, qui peut être identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-6, un groupe halogénoalkyle en C1-6, un groupe cycloalkyle en C3-8, un groupe alcoxy en C1-6, un groupe nitro ou un groupe cyano ; n représente un nombre entier de 0 à 2 et m représente un nombre entier de 0 à 3], un N-oxyde de celui-ci ou un sel de celui-ci. 本発明は、農園芸用薬剤の有効成分として優れた化合物を提供する。　具体的には、式（１）[式中、　R1は、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、　R2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、　G1、G2、G3、G4及びG5は、それぞれ独立して、窒素原子又はC-R3を示し（但し、G1、G2、G3、G4及びG5は同時に窒素原子ではなく、G1、G2、G3、G4及びG5の少なくとも１つはC-R3である）、　R3は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、SF5、１から４個のR4で置換されても良いフェニル基、又は、１から４個のR5で置換されても良いフェノキシ基を示すか、あるいは、　２つのＲ3が、Ｇ1～Ｇ5を含む環を構成し、かつ、隣接している２つの炭素原子のそれぞれに結合している場合、該２つのＲ3は互いに結合し、更に前記の環構成炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、　R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、　Xは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、　nは、0から2の整数を示し、　mは、0から3の整数を示す。] で表される４－ピリジンカルボキサマイド誘導体、そのＮ－オキシド又はその塩を提供する。