PROCESS OF PRODUCTION OF (S) -METOLACHLOR

• Main Authors: GRAINGER, Damian, TRINDADE SANTOS NEVES, Jose Fernando, FLORENCIO NOGUEIRA, José Manuel, BATHIA, Surendra, ISMAIL AHMAD, Samir Marcos, ZANOTTI GEROSA, Damian
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 29.09.2016
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOIDCHEMISTRY; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PERFORMING OPERATIONS; PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL; THEIR RELEVANT APPARATUS; TRANSPORTING

The present invention relates to a process for production of the herbicide (S) -metolachlor comprising a step of hydrogenation of N-( 2 '-methyl-6'-ethyl-phenyl ) -N-(1-methoxymethyl ) ethylimine to (S)-N-( 2 '-methyl -6'-ethyl-phenyl ) -N- (1-methoxylmethyl ) ethylamine in the presence of an iridium complex and a phosphine-phosphoramidite ligand, an additive selected from iodine or an alkaline metal salt thereof and an aprotic solvent, at a temperature in the range of 20 °C to 90 °C and a hydrogen pressure in the range of 5 to 80 bar. La présente invention concerne un procédé de production de l'herbicide (S)-métolachlore comprenant une étape d'hydrogénation de N-( 2 '-méthyl-6'-éthyl-phényl )-N-( 1-méthoxyméthyl)éthylimine en (S) -N-(2 '-méthyl -6'-éthyl-phényl) -N-(1-méthoxylméthyl)éthylamine en présence d'un complexe d'iridium et d'un ligand phosphine-phosphoramidite, d'un additif choisi parmi l'iode ou un sel de métal alcalin de celui-ci et d'un solvant aprotique, à une température dans une plage de 20 °C à 90 °C et une pression d'hydrogène dans une plage de 5 à 80 bar.