METHOD FOR PRODUCING (1S,4S,5S)-4-BROMO-6- OXABICYCLO[3.2.1]OCTANE-7-ONE

• Main Authors: FURUYA, YUKITO, TAKAYANAGI, YOSHIHIRO, NAKAMURA, YOSHITAKA
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 02.10.2014
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

The present invention addresses the problem of providing a method for producing (1S,4S,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane- 7-one (1), which is important as an intermediate compound for the production of a FXa-inhibiting compound, with high efficiency. A method for producing (1S,4S,5S)- 4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one (1), said method being characterized by treating a (R)-α-phenylethylamine salt of (S)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid with 1,3-dibromo- 5,5-dimethylhydantoin or N-bromosuccinimide in a solvent. La présente invention résout le problème de description d'un procédé de production de (1S,4S,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one (1), qui est important en tant que composé intermédiaire pour la production d'un composé inhibiteur de FXa, avec une efficacité élevée. La présente invention concerne un procédé de production de (1S,4S,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-7-one (1), ledit procédé étant caractérisé par le traitement d'un sel de (R)-α-phényléthylamine d'acide (S)-3-cyclohexène-1-carboxylique avec la 1,3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne ou le N-bromosuccinimide dans un solvant.