METHOD FOR LIQUID-PHASE SYNTHESIS OF NUCLEIC ACID

• Main Authors: YASUMA TSUNEO, SAITO HIDEKI, NONOGAWA MITSURU, NAGATA TOSHIAKI
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 22.05.2014
• Subjects: CHEMISTRY; DERIVATIVES THEREOF; METALLURGY; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; ORGANIC CHEMISTRY; SUGARS

In this method, an oligonucleotide is prepared by using, as a synthesis unit, a novel nucleoside monomer compound represented by formula (I) [wherein X, R1, Y, Base, Z, Ar, R2, R3 and n are each as defined in Claim 1]. The novel nucleoside monomer compound is a nucleoside, the base moiety of which is substituted with an aromatic-hydrocarbon-ring-carbonyl or -thiocarbonyl group having at least one hydrophobic group. The method can dispense with column-chromatographic purification in every reaction, and enables base elongation not only in the 3'-direction but also in the 5'-direction, thus attaining efficient liquid-phase mass synthesis of an oligonucleotide. Dans le procédé selon l'invention, un oligonucléotide est préparé en utilisant, à titre de motif de synthèse, un nouveau composé monomère de type nucléoside représenté par la formule (I) [où X, R1, Y, Base, Z, Ar, R2, R3 et n sont chacun tels que définis dans la revendication 1]. Le nouveau composé monomère de type nucléoside est un nucléoside, dont le fragment base est substitué par un groupe carbonyle ou thiocarbonyle à cycle hydrocarbure aromatique ayant au moins un groupe hydrophobe. Le procédé peut se dispenser de purification sur colonne chromatographique à chaque réaction, et permet l'allongement de la base non seulement dans le sens 3' mais aussi dans le sens 5', pour aboutir à la synthèse de masse en phase liquide efficace d'un oligonucléotide.