METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED PYRROLIDONECARBOXYLIC ESTERS

• Main Authors: ROESCH, ALEXANDER, SCHUSTER, HANNAH, SCHNEIDER, THORSTEN, LEINWEBER, DIRK
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 13.03.2014
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Es wird ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Pyrrolidon-4-carbonsäureestern der Formel (1), worin R1 und R2 unabhängig voneinander für lineares, verzweigtes oder zyklisches, gesättigtes C1-C30-Alkyl oder für lineares, verzweigtes oder zyklisches, ein- oder mehrfach ungesättigtes C2-C30-Alkenyl stehen, durch Umsetzung von Itaconsäure mit einem primären Amin R1-NH2 und einem Alkohol R2-OH in Anwesenheit eines homogenen Katalysators in einem Eintopfverfahren beschrieben. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass die N-substituierten 2-Pyrrolidon-4-carbonsäureester in hoher Ausbeute, hoher Reinheit und hoher Selektivität erhalten werden. The invention relates to a method for producing N-substituted 2-pyrrolidone-4-carboxylic esters of the formula (1) in which R1 and R2 represent, independently from each other, linear, branched or cyclic, saturated C1-C30-alkyl, or linear, branched or cyclic, mono- or polyunsaturated C2-C30-alkenyl, by reacting itaconic acid with a primary amine R1-NH2 and alcohol R2-OH in the presence of a homogeneous catalyst in a one-pot method. Said method is characterised in that the N-substituted 2-pyrrolidone-4-carboxylic esters are obtained in high yield, with a high purity and high selectivity. L'invention concerne un procédé pour produire des esters de l'acide pyrrolidonecarboxylique N-substitués de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un alkyle en C1-C30 saturé linéaire, ramifié ou cyclique ou un alcényle en C2-C30 mono-insaturé ou poly-insaturé linéaire, ramifié ou cyclique, ledit procédé consistant à faire réagir de l'acide itaconique avec une amine primaire R1-NH2 et un alcool R2-OH, en présence d'un catalyseur homogène au cours d'un procédé monotope. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que les esters de l'acide 2-pyrrolidon-4-carboxylique peuvent être obtenus à un rendement, une pureté et une sélectivité élevés.