SUBSTITUTED 1,2,5-OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES III

• Main Authors: EVANS, RICHARD R, NEWTON, TREVOR WILLIAM, WITSCHEL, MATTHIAS, PARRA RAPADO, LILIANA, APONTE, RAPHAEL, KREUZ, KLAUS, SEITZ, THOMAS, KRAUS, HELMUT, LERCHL, JENS, GROSMANN, KLAUS
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 23.05.2013
• Subjects: AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; FISHING; FORESTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; TRAPPING

The present invention relates to substituted 1,2,5-oxadiazole compounds of the formula I and the N-oxidesand saltsthereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the 1,2,5-oxadiazole compounds or of the compositions comprising such compounds for controlling unwanted vegetation. Wherein X1 is N or CR1; X2 is N or CR2; X4 is N or CR4; provided that a least one of X1, X2 and X4 is N; R is e.g. selected from the group consisting of hydrogen, cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-haloalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6-haloalkynyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkoxy-C1-C4-alkyl, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-N ReRf, Z-NRgRh, Z-phenyl and Z-heterocyclyl; R1 is e.g. selected from the group consisting of Z1-cyano, halogen, nitro, C1-C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkynyl, C1-C8-haloalkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Z1-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkyl, Z1-C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkylthio, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkynyloxy, C1-C6-haloalkoxy, C1-C4-haloalkoxy-C1-C4-alkyl, Z1-C1-C4-haloalkoxy-C1-C4-alkoxy, Z1-S(O)k-R1b, Z1-phenoxy and Z1-heterocyclyloxy; R2, R3 are identical or different and e.g. selected from the group consisting of hydrogen, halogen, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-cyano, C1-C6-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkynyl, Z2-C3-C10-cycloalkyl, Z2-C3-C10-cycloalkoxy, C1-C8-haloalkyl, Z2-C1-C8-alkoxy, Z2-C1-C8-haloalkoxy, Z2-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy, Z2-C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkylthio, etc., R4 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-C4-alkyl and C1-C4-haloalkyl; R5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-C4-alkyl and C1-C4-haloalkyl. La présente invention concerne des composés substitués de 1,2,5-oxadiazole de formule I et les N-oxydes et les sels de ceux-ci, et des compositions les comprenant. L'invention concerne également l'utilisation des composés de 1,2,5-oxadiazole ou des compositions comprenant de tels composés pour la lutte contre une végétation non souhaitée. Selon l'invention, X1 représente N ou CR1 ; X2 représente N ou CR2 ; X4 représente N ou CR4 ; à condition qu'au moins un parmi X1, X2 et X4 représente N; R est par exemple sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène, cyano, nitro, halogène, C1-C6-alkyle, C3-C7-cycloalkyle, C3-C7-cycloalkyl-C1-C4-alkyle, C1-C6-halogénoalkyle, C2-C6-alcényle, C2-C6-halogénoalcényle, C2-C6-alcynyle, C2-C6-halogénoalcynyle, C1-C4-alcoxy-C1-C4-alkyle, C1-C4-halogénoalcoxy-C1-C4-alkyle, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-N ReRf, Z-NRgRh, Z-phényle et Z-hétérocyclyle; R1 est par exemple sélectionné dans le groupe constitué par Z1-cyano, halogène, nitro, C1-C8-alkyle, C2-C8-alcényle, C2-C8-alcynyle, C1-C8-halogénoalkyle, C1-C8-alcoxy, C1-C4-alcoxy-C1-C4-alkyle, Z1-C1-C4-alcoxy-C1-C4-alcoxy, C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkyle, Z1-C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkylthio, C2-C6-alcényloxy, C2-C6-alcynyloxy, C1-C6-halogénoalcoxy, C1-C4-halogénoalcoxy-C1-C4-alkyle, Z1-C1-C4-halogénoalcoxy-C1-C4-alcoxy, Z1-S(O)k-R1b, Z1-phénoxy et Z1-hétérocyclyloxy; R2, R3 sont identiques ou différents et par exemple sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-cyano, C1-C6-alkyle, C2-C8-alcényle, C2-C8-alcynyle, Z2-C3-C10-cycloalkyle, Z2-C3-C10-cycloalcoxy, C1-C8-halogénoalkyle, Z2-C1-C8-alcoxy, Z2-C1-C8-halogénoalcoxy, Z2-C1-C4-alcoxy-C1-C4-alcoxy, Z2-C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkylthio, etc.; R4 est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, cyano, nitro, C1-C4-alkyle et C1-C4-halogénoalkyle; R5 est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, cyano, nitro, C1-C4-alkyle et C1-C4-halogénoalkyle.