METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL

• Main Authors: MAEDA, SADAYUKI, SATO, TATSUNORI
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 02.05.2013
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Provided is a method for producing an optically active alcohol with high yield by an industrially advantageous process with use of a low-cost asymmetric catalyst, while using a ketone, which may have various structures, as a starting material. A method for producing an optically active alcohol of the present invention is characterized by reducing a ketone in the presence of an iridium (III) complex that has a chiral proline amide compound as a ligand. It is preferable that the ketone is a compound represented by formula [I]. (In the formula, R1 and R2 are different from each other and represent an optionally substituted linear or branched alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted aralkyl group, an optionally substituted heteroaryl alkyl group, an optionally substituted alkenyl group or an optionally substituted alkynyl group; the R1 and R2 may combine together at arbitrary positions to form ring(s); and the rings may be the same or different and contain one or more oxygen atoms, an optionally substituted nitrogen atom or a sulfur atom, and may be fused with an aromatic ring or a heterocyclic aromatic ring.) La présente invention concerne un procédé avantageux sur le plan industriel permettant de produire avec un rendement élevé un alcool optiquement actif au moyen d'un catalyseur asymétrique peu coûteux et à partir d'une cétone pouvant posséder diverses structures. Le procédé selon l'invention comprend une étape consistant à réduire une cétone en présence d'un complexe d'iridium (III) contenant, en tant que ligand, un composé chiral d'amide et de proline. De préférence, la cétone est un composé représenté par la formule [I]. (Dans la formule, R1 et R2 sont différents l'un de l'autre et représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle éventuellement substitué, un groupe aryle éventuellement substitué, un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, un groupe aralkyle éventuellement substitué, un groupe hétéroarylalkyle éventuellement substitué, un groupe alcényle éventuellement substitué ou un groupe alcynyle éventuellement substitué ; R1 et R2 peuvent se combiner l'un à l'autre à des positions arbitraires pour former un ou plusieurs cycles ; et les cycles peuvent être identiques ou différents et contenir un ou plusieurs atomes d'oxygène, un atome d'azote éventuellement substitué ou un atome de soufre, ou peuvent être condensés à un cycle aromatique ou à un cycle aromatique hétérocyclique.)