QUATERNIZED FATTY AMINES, AMIDOAMINES, AND THEIR DERIVATIVES FROM NATURAL OIL METATHESIS

• Main Authors: SOOK, BRIAN, MASTERS, RONALD, A, BROWN, AARON, WEITGENANT, JEREMY, AARON, TERRY, MICHAEL, R, ALONSO, MARCOS, SKELTON, PATTI, WIESTER, MICHAEL, WHITLOCK, LAURA, LEE, GANGULY-MINK, SANGEETA, WOLFE, PATRICK, SHANE, MALEC, ANDREW, D, MUNIE, LAWRENCE, A, MANUEL, TERESA, C, ALLEN, DAVE, R, MURPHY, DENNIS, S, BERNHARDT, RANDAL, J
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 10.05.2012
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; ADHESIVES; CHEMISTRY; DYES; MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FORELSEWHERE; METALLURGY; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS; NATURAL RESINS; ORGANIC CHEMISTRY; PAINTS; POLISHES

Quaternary ammonium, betaine, or sulfobetaine compositions derived from fatty amines, wherein the fatty amine is made by reducing the amide reaction product of of a metathesis-derived C10-C17 monounsaturated acid, octadecene-1,18-dioic acid, or their ester derivatives and a secondary amine, are disclosed. Quaternary ammonium, betaine, or sulfobetaine compositions derived from fatty amidoamines, wherein the amidoamine is made by reacting of a metathesis-derived C10-C17 monounsaturated acid, octadecene-1,18-dioic acid, or their ester derivatives and an aminoalkyl- substituted tertiary amine, are also disclosed. The quaternized compositions are advantageously sulfonated or sulfitated. In one aspect, the ester derivative of the C10- C17 monounsaturated acid or octadecene-1,18-dioic acid is a lower alkyl ester. In other aspects, the ester derivative is a modified triglyceride made by self-metathesis of a natural oil or an unsaturated triglyceride made by cross-metathesis of a natural oil with an olefin. The quaternary ammonium, betaine, and sulfobetaine compositions and their sulfonated or sulfitated derivatives are valuable for a wide variety of end uses, including cleaners, fabric treatment, hair conditioning, personal care (liquid cleansing products, conditioning bars, oral care products), antimicrobial compositions, agricultural uses, and oil field applications. L'invention concerne des compositions d'ammonium quaternaire, de bétaïne ou de sulfobétaïne, issues d'amines grasses, l'amine grasse étant obtenue par réduction du produit de réaction amide d'un acide mono-insaturé en C10-C17 issu de métathèse, d'un acide octadécène-1,18-dioïque issu de métathèse ou de leurs dérivés esters et d'une amine secondaire. L'invention concerne des compositions d'ammonium quaternaire, de bétaïne ou de sulfobétaïne, issues d'amidoamines grasses, l'amidoamine étant obtenue par réaction d'un acide mono-insaturé en C10-C17 issu de métathèse, d'un acide octadécène-1,18-dioïque issu de métathèse ou de leurs dérivés esters et d'une amine tertiaire substituée par aminoalkyle. Les compositions quaternisées sont avantageusement sulfonées ou sulfitées. Dans un aspect, le dérivé ester de l'acide mono-insaturé en C10-C17 ou de l'acide octadécène-1,18-dioïque est un ester d'alkyle inférieur. Dans d'autres aspects, le dérivé ester est un triglycéride modifié obtenu par auto-métathèse d'une huile naturelle ou un triglycéride insaturé obtenu par métathèse croisée d'une huile naturelle avec une oléfine. Les compositions d'ammonium quaternaire, de bétaïne ou de sulfobétaïne et leurs dérivés sulfonés ou sulfités sont de valeur pour une large diversité d'utilisations finales, comprenant les produits de nettoyage, le traitement du tissu, le conditionnement capillaire, les soins personnels (produits de nettoyage liquides, barres de conditionnement, produits de soins buccaux), les compositions antimicrobiennes, les utilisations agricoles et les applications en champs pétrolifères.