AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF AMISULPRIDE

• Main Authors: SINGH, GIRIJ, PAL, DESHPANDE, TUSHAR, NANDKUMAR, KOLEKAR, MAHESH, RAMKUMAR, PATIL, SURYAPRAKASH, PANDURANG, RAY, PURNA, CHANDRA, PAGHDAR, DINESH, JAYNTIBHAI, CHAVAN, YUVRAJ, ATMARAM
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 22.12.2011
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The present invention is related to a novel process for the preparation of amisulpride (I) which involves : methylation of 4-amino-salicylic-acid (VI) with dimethyl sulphate and base, optionally in presence of TBAB to obtain 4-amino-2-methoxy methyl benzoate (VII) and (ii) oxidation of 4-amino-2-methoxy-5-ethyl thio benzoic acid (IX) or 4-amino-2-methoxy-5- ethyl thio methyl benzoate (X) with oxidizing agent in the presence of sodium tungstate or ammonium molybdate to give 2-methoxy-4-amino-5-ethyl-sulfonyl benzoic acid (IV) or 2- methoxy-4-amino-5-ethyl-sulfonyl methyl benzoate (XI) respectively. La présente invention a pour objet un nouveau procédé de préparation d'amisulpride (I) qui implique : la méthylation de l'acide 4-aminosalicylique (VI) avec du sulfate de diméthyle et une base, éventuellement en présence de TBAB pour obtenir du benzoate de 4-amino-2-méthoxy-méthyle (VII) et (ii) l'oxydation de l'acide 4-amino-2-méthoxy-5-éthyl-thio-benzoïque (IX) ou du benzoate de 4-amino-2-méthoxy-5-éthyl-thio-méthyle (X) avec un agent oxydant en présence de tungstate de sodium ou de molybdate d'ammonium pour donner de l'acide 2-méthoxy-4-amino-5-éthyl-sulfonyl-benzoïque (IV) ou du benzoate de 2-méthoxy-4-amino-5-éthyl-sulfonyl-méthyle (XI), respectivement.