PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES

• Main Authors: MULHOLLAND, NICHOLAS PHILLIP, RENOLD, PETER, GODINEAU, EDOUARD, PITTERNA, THOMAS, SMITS, HELMARS, CASSAYRE, JEROME YVES, EL QACEMI, MYRIEM
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 15.12.2011
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; FISHING; FORESTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; TRAPPING

The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I). La présente invention porte sur des procédés stéréosélectifs pour la préparation de composés de formule (I) dans laquelle P représente un groupe phényle ou naphtyle ou un groupe hétéroaryle à 6 chaînons contenant un ou deux atomes d'azote comme chaînons ou un groupe hétéroaryle bicyclique à 10 chaînons contenant un ou deux atomes d'azote comme chaînons, les groupes phényle, naphtyle et hétéroaryle étant éventuellement substitués ; R1 représente un groupe chlorodifluorométhyle ou trifluorométhyle ; R2 représente un groupe aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; n vaut 0 ou 1 ; dont le procédé comprenant (a-i) la réaction d'un composé de formule II, dans laquelle P, R1 et R2 sont tels que définis pour le composé de formule I, avec du nitrométhane en présence d'un catalyseur chiral pour donner un composé de formule III, dans laquelle P, R1 et R2 sont tels que définis pour le composé de formule I ; et (a-ii) la cyclisation réductrice du composé de formule III pour donner le composé de formule I. L'invention porte également sur des intermédiaires utiles pour les procédés pour la synthèse de composés de formule (I).