BIO-DERIVED OLEFIN SYNTHESIS

• Main Authors: VAN ES, DANIEL STEPHAN, SPEKREIJSE, JURJEN, SANDERS, JOHAN PIETER MARINUS, VAN HAVEREN, JACOBUS, LE NOTRE, JEROME, SCOTT, ELINOR
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 06.01.2011
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; BEER; BIOCHEMISTRY; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIREDCHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERSFROM A RACEMIC MIXTURE; METALLURGY; MICROBIOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; ORGANIC CHEMISTRY; SPIRITS; VINEGAR; WINE

Disclosed is a method for the combined synthesis of at least two vinylic monomers, at least one of which being an acrylic compound, comprising subjecting a monoconjgated alkene-1-carboxylic compound to reaction with a C2-C4 alkene under conditions of olefin cross-metathesis. The invention is particularly useful for extracting value from protein side streams. Upon protein hydrolysis, suitable amino acids (preferably phenylalanine or tyrosine) are subjected to reductive amination so as to form the corresponding alkene-1-carboxylic acid. Preferably after esterification and separation, this is used in cross-metathesis for the concomitant production of styrene resp. hydroxy styrene, and acrylates. The invention is applicable more widely, to the synthesis of olefins on the basis of carbohydrates, naturally occurring phenolic components, natural protein resources, or amino acids obtained from fermentations. La présente invention a pour objet un procédé pour la synthèse combinée d'au moins deux monomères vinyliques, dont au moins l'un est un composé acrylique, comprenant l'étape consistant à soumettre un composé alcène-1-carboxylique monoconjugué à une réaction avec un alcène en C2 à C4 dans des conditions de métathèse croisée d'oléfines. L'invention est particulièrement utile pour extraire une valeur des courants latéraux de protéines. Lors de l'hydrolyse des protéines, des acides aminés appropriés (de préférence la phénylalanine ou la tyrosine) sont soumis à une amination réductrice de sorte à former l'acide alcène-1-carboxylique correspondant. De préférence après estérification et séparation, ceci est utilisé en métathèse croisée pour la production concomitante de styrène, respectivement d'hydroxystyrène, et d'acrylates. La présente invention est applicable plus largement à la synthèse d'oléfines sur la base d'hydrates de carbone, de composants phénoliques d'origine naturelle, de ressources protéiques naturelles, ou d'acides aminés obtenus à partir de fermentations.