SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO

• Main Authors: HECKER, EVAN, KUMMER, DAVID, A, DION, AMELIE, LI, DERUN, WRIGHT, PETER, MAUGHAN, MYERS, ANDREW, G
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 21.07.2011
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES

Efficient method for preparing the enone intermediate (VII) used in the synthesis of tetracyclines derivatives. In particular, the invention provides a synthesis which allows for substituents at positions 4a, 5, 5a, and 12a of the tetracycline ring system. Selon l'invention, la classe tétracycline d'antibiotiques a joué un rôle majeur dans le traitement de maladies infectieuses pendant les 50 dernières années. Cependant, l'utilisation accrue des tétracyclines dans la médecine humaine et vétérinaire a conduit à une résistance parmi de nombreux organismes sensibles auparavant aux antibiotiques tétracyclines. Le récent développement d'une synthèse modulaire d'analogues de tétracycline par un intermédiaire énone chirale a permis la synthèse efficace de nouveaux analogues de tétracycline jamais préparés auparavant. La présente invention permet des voies plus efficaces de préparation de l'intermédiaire énone et permet des substituants aux positions 4a, 5, 5a et 12a du système cyclique tétracycline.