METHOD FOR PRODUCING RANDOM RADICAL COPOLYMERS AND CORRESPONDING ACTIVE INGREDIENT COMPOSITIONS OBTAINABLE THEREFROM

• Main Authors: KOLTZENBURG, SEBASTIAN, TUERK, HOLGER, BOHRMANN, HANS-GUENTER, DIELEMANN, CEDRIC
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 10.06.2010
• Subjects: AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; FISHING; FORESTRY; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVINGCARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS; METALLURGY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; TRAPPING

Ein Verfahren zur Herstellung von statistischen radikalischen Copolymeren ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) mindestens eine olefinisch ungesättigte Sulfonsäure der Formel (I), wobei n 0 bis 10; X O oder NR5; R1 Wasserstoff oder Methyl; R2, R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1 bis C6-Alkyl und R5 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkoxyaryl, Hydroxyalkyl, (Di)Alkylaminoalkyl, (Di)Alkylaminoaryl, (Di)Arylaminoalkyl, Alkylarylaminoalkyl oder Alkylarylaminoaryl, wobei die Arylreste einfach oder mehrfach substituiert sein können, bedeuten, Salze davon oder Mischungen aus Säure und Salzen und b) mindestens zwei strukturell unterschiedliche olefinisch ungesättigte Monomere der Formel (II), wobei Y O oder NR7; R5 Wasserstoff oder Methyl; R6 Alkyl, Hydroxyalkyl, (Di)Alkylaminoalkyl oder (Di)Alkylaminoaryl und R7 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkoxyaryl, Hydroxyalkyl, (Di)Alkylaminoalkyl, (Di)Alkylaminoaryl, (Di)Arylaminoalkyl, Alkylarylaminoalkyl oder Alkylarylaminoaryl, wobei die Arylreste einfach oder mehrfach substituiert sein können, bedeuten und c) gegebenenfalls ein oder mehrere olefinisch ungesättigte Monomere die strukturell von den Komponenten (a) und (b) verschieden sind, d) mindestens einen Initiator entweder (i) in einem Lösungsmittelgemisch, enthaltend Wasser und ein in Wasser lösliches organisches Lösungsmittel mit einem Siedepunkt kleiner 140 °C, löst oder (ii) in einem oder mehreren reinen Alkoholen durch Erhitzen löst und in Lösung polymerisiert, wobei das gebildete Copolymer ebenfalls gelöst bleibt. Die nach dem Verfahren erhältlichen Copolymere eignen sich als Formulierungshilfsmittel in agrochemischen Wirkstoffzusammensetzungen. The invention relates to a method for producing random radical copolymers, characterized by the following steps: a) dissolving by heating a) at least one olefinically unsaturated sulfonic acid of formula (I); wherein n is 0 to 10; X represents O or NR5; R1 represents hydrogen or methyl; R2, R3 independently represent hydrogen or C1 to C6 alkyl and R5 represents hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkoxyaryl, hydroxyalkyl, (di)alkylaminoalkyl, (di)alkylaminoaryl, (di)arylaminoalkyl, alkylarylaminoalkyl or alkylarylaminoaryl, wherein the aryl groups can be mono- or polysubstituted, the salts thereof or mixtures of acid and salts and b) at least two structurally distinct olefinically unsaturated monomers of formula (II), wherein Y represents O or NR7; R5 represents hydrogen or methyl; R6 represents alkyl, hydroxyalkyl, (di)alkylaminoalkyl or (di)alkylaminoaryl and R7 represents hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkoxyaryl, hydroxyalkyl, (di)alkylaminoalkyl, (di)alkylaminoaryl, (di)arylaminoalkyl, alkylarylaminoalkyl or alkylarylaminoaryl, and c) optionally one or more olefinically unsaturated monomers which can be structurally distinct from components (a) and (b), and at least one initiator, either (i) in a solvent mixture which contains water and a solvent having a boiling point below 140°C and being soluble in water, or (ii) in one or more pure alcohols, and polymerizing said mixture in solution, the copolymer formed also remaining dissolved. The copolymers obtainable according to the above method are suitable as formulation adjuvants in agrochemical active ingredient compositions. L'invention concerne un procédé pour produire des copolymères radicalaires statistiques, caractérisé en ce que (i) on dissout dans un mélange de solvant contenant de l'eau et un solvant organique soluble dans l'eau et ayant un point d'ébullition inférieur à 140 °C ou bien (ii) on dissout par chauffage dans un ou plusieurs alcools purs et on polymérise en solution, le copolymère formé restant également dissous, a) au moins un acide sulfonique oléfiniquement insaturé de formule (I), ses sels ou des mélanges de l'acide et de ses sels, b) au moins deux monomères oléfiniquement insaturés structurellement différents de formule (II) et c) éventuellement un ou plusieurs monomères oléfiniquement insaturés qui sont structurellement différents des constituants (a) et (b), ainsi que d) au moins un initiateur. Dans la formule (I), n vaut 0 à 10, X représente O ou NR5, R1 représente hydrogène ou méthyle, R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle C1 à C6 et R5 représente hydrogène, alkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alcoxyalkyle, aryloxyalkyle, alcoxyaryle, hydroxyalkyle, (di)alkylaminoalkyle, (di)alkylaminoaryle, (di)arylaminoalkyle, alkylarylaminoalkyle ou alkylarylaminoaryle, les restes aryle pouvant être substitués une ou plusieurs fois. Dans la formule (II), Y représente O ou NR7, R5 représente hydrogène ou méthyle, R6 représente alkyle, hydroxyalkyle, (di)alkylaminoalkyle ou (di)alkylaminoaryle et R7 représente hydrogène, alkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alcoxyalkyle, aryloxyalkyle, alcoxyaryle, hydroxyalkyle, (di)alkylaminoalkyle, (di)alkylaminoaryle, (di)arylaminoalkyle, alkylarylaminoalkyle ou alkylarylaminoaryle, les restes aryle pouvant être substitués une ou plusieurs fois. Les copolymères obtenus selon ce procédé conviennent comme adjuvants de formulation dans des compositions de principes actifs agrochimiques.