PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOSIMENOL

• Main Authors: EGAN, OLIVER, ROONEY, FIONA, PETROV, ALEXANDER, N, JONES, MICHELLE, M, KNELLER, MILLS, T, BAILEY, ALLAN, R, WHITE, DAVID. H
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 23.07.2009
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

A process for the preparation of iosimenol comprising reacting 5,5'-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide] (C-VI) with a 3-halo-1,2-propanediol in an aqueous solvent. A process for the preparation of C-VI comprising reacting 3,3'-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride] (C-V) with 3-amino-1,2-propanediol in the presence of an inorganic base and a suitable non-aqueous polar solvent. A process for the preparation of C-V comprising reacting 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyl chloride (C-IV) with malonyl dichloride in a solvent comprising a suitable ester solvent, a suitable nitrile solvent or mixtures thereof. L'invention concerne un procédé pour la préparation de l'iosiménol qui comporte la réaction de 5,5'-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[N-(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide] (C-VI) avec un 3-halogéno-1,2-propanediol dans un solvant aqueux. L'invention concerne également un procédé pour la préparation de C-VI qui comporte la réaction de chlorure de 3,3'-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)diimino]bis[5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyle] (C-V) avec du 3-amino-1,2-propanediol en présence d'une base minérale et d'un solvant polaire non aqueux approprié. L'invention concerne également un procédé pour la préparation de C-V qui comporte la réaction de chlorure de 3-amino-5-(aminocarbonyl)-2,4,6-triiodobenzoyle (C-IV) avec du dichlorure de malonyle dans un solvant comportant un solvant ester approprié, un solvant nitrile approprié ou des mélanges de ceux-ci.