PYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-RELATED DISEASES

a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: wherein X and Y are independently NR5 or O; W and Z are independently a bond or (CH2)mCH(R7)(CH2)n; m = 0-1, n = 0-2; R is hydrogen or halogen; R1and R2 are independently selected from hydrogen, halogen, CF3, CN, OR8...

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Main Authors SCOPES, DAVID, IAN, CARTER, HORWELL, DAVID, CHRISTOPHER
Format Patent
LanguageEnglish
French
Published 09.04.2009
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Summary:a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: wherein X and Y are independently NR5 or O; W and Z are independently a bond or (CH2)mCH(R7)(CH2)n; m = 0-1, n = 0-2; R is hydrogen or halogen; R1and R2 are independently selected from hydrogen, halogen, CF3, CN, OR8, NR9R10, NR9COR11, NR9SO2R11 or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C1-6 alkoxy or NR9R10; R3 is hydrogen, halogen, CF3, CN, OR8, SR8 or SO2R 11.; R4 is hydrogen, halogen, CF3, OR9, NR9R10, NR9COR11, NR9SO2R11 or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C1-6 alkoxy or NR9R10; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C1-6 alkoxy or NR9R10;R6 is hydrogen, fluorine, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy; R6 is hydrogen, fluorine, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl, phenyl or C1-3 alkylphenyl wherein said phenyl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C1-6 alkyl, CF3, OCF3 or OR9; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, C1-6 alkoxy or NR9R10; R9 is hydrogen, C1-6 alkyl or C1-3 alkylphenyl wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C1-6 alkyl, CF3, OR8, NR9R10Or OCF3; R10 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl, phenyl or C1-3 alkylphenyl wherein said phenyl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C1-6 alkyl, CF3, OR8 or OCF3; or the groups R9 and R10 when they are attached to a nitrogen atom may together form a 5- or 6-membered ring which optionally contains one further heteroatom selected from NR9, S and O; and R11 is C1-6 alkyl or a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C1-6 alkyl, CF3, OCF3 or OR8 is provided. The compounds are useful in treating amyloid related diseases. L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) ou sur un sel ou promédicament acceptable du point de vue pharmaceutique de celui-ci : formule dans laquelle X et Y représentent indépendamment NR5 ou O ; W et Z représentent indépendamment une liaison ou (CH2)mCH(R7)(CH2)n ; m = 0-1, n = 0-2 ; R représente hydrogène ou halogène ; R1et R2 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, CF3, CN, OR8, NR9R10, NR9COR11, NR9SO2R11 ou alkyle en C1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C1-6 ou NR9R10 ; R3 représente hydrogène, halogène, CF3, CN, OR8, SR8 ou SO2R11 ; R4 représente hydrogène, halogène, CF3, OR9, NR9R10, NR9COR11, NR9SO2R11 ou alkyle en C1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C1-6 ou NR9R10 ; R5 représente hydrogène ou alkyle en C1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C1-6 ou NR9R10 ; R6 représente hydrogène, fluor, alkyle en C1-6 ou alcoxy en C1-6 ; R6 représente hydrogène, fluor, alkyle en C1-6 ou alcoxy en C1-6 ; R7 représente hydrogène, alkyle en C1-6, phényle ou alkyl en C1-3-phényle, lesdits groupes phényles étant facultativement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C1-6, CF3, OCF3 ou OR9 ; R8 représente hydrogène ou alkyle en C1-6 facultativement substitué par fluor, alcoxy en C1-6 ou NR9R10 ; R9 représente hydrogène, alkyle en C1-6 ou alkyl en C1-3-phényle, ledit groupe phényle étant facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C1-6, CF3, OR8, NR9R10 ou OCF3 ; R10 représente hydrogène, alkyle en C1-6, alcényle en C1-6, phényle ou alkyl en C1-3-phényle, lesdits groupes phényles étant facultativement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C1-6, CF3, OR8ou OCF3 ; ou les groupes R9 et R10 lorsqu'ils sont attachés à un atome d'azote peuvent former ensemble un anneau à 5 ou 6 chaînons qui contient facultativement un autre hétéroatome choisi parmi NR9, S et O ; et R11 représente alkyle en C1-6 ou un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C1-6, CF3, OCF3 ou OR8. Les composés s'utilisent dans le traitement de maladies se rapportant aux amyloïdes.
Bibliography:Application Number: WO2008GB03359