METHOD FOR PRODUCTION OF 3-HYDROXYPROPAN-1-ONE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCTION OF 2-PROPEN-1-ONE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCTION OF ISOXAZOLINE COMPOUND

• Main Authors: MATSUMOTO, TOMOHIRO, MATOBA, KAZUTAKA, YAOSAKA, MANABU, MORIYAMA, YUJI, UTSUNOMIYA, TOMOHISA
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 31.12.2008
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

[PROBLEMS] To provide a novel intermediate for the production of a harmful organism control agent. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] [Chemical formula 1] Disclosed are: a method for producing a 1,3-bis(substituted phenyl)-3-substituted-3-hydroxypropan-1-one compound represented by the formula (3) by utilizing an aromatic ketone compound represented by the formula (4) and a substituted acetophenone compound represented by the formula (5) as starting raw materials, which comprises reacting the aromatic ketone compound with the substituted acetophenone compound in an emulsified state in the presence or absence of an additive and in the presence of a base in an organic solvent or water; a method for producing a 1,3-bis(substituted phenyl)-3-substituted-2-propen-1-one compound represented by the formula (2) by the dehydration of the compound represented by the formula (3); a method for producing the compound (2) in one step from the compounds (4) and (5) via the compound (3); and a method for producing an isoxazoline compound represented by the formula (1) by reacting the compound (2) with hydroxylamine in an aliphatic or aromatic hydrocarbon solvent which may be substituted by a halogen atom, in the presence of a base and water while adding an additive selected from a phase transfer catalyst, a C1-C6 alcohol and an aprotic polar solvent. L'invention vise à fournir un nouveau produit intermédiaire pour la production d'un agent de lutte contre des organismes nuisibles [Formule chimique 1], et concerne un procédé de production du composé 1,3-bis(substitution phényle)-3-substitué-3-hydroxypropane-1-one représenté par la formule (3), qui utilise comme matières premières un composé de cétone aromatique représenté par la formule (4) et un composé d'acétophénone substitué représenté par la formule (5). Le procédé comporte les étapes consistant à: faire réagir le composé de cétone aromatique avec le composé d'acétophénone substitué à l'état émulsifié, avec ou sans additif et en présence d'une base dans un solvant organique ou de l 'eau; un procédé de production du composé 1,3-bis(substitution phényle)-3-substitué-2-propène-1-one représenté par la formule (2), qui consiste à déshydrater le composé représenté par la formule (3); un procédé de production du composé (2) en une étape, à partir des composés (4) et (5) par l'intermédiaire du composé (3); et un procédé de production du composé d'isoxazoline représenté par la formule (1), qui consiste à faire réagir le composé (2) avec une hydroxylamine dans un solvant d'hydrocarbure aliphatique ou aromatique pouvant être substitué par un atome d'halogène, en présence d'une base et d'eau pendant l'ajout d'un additif sélectionné dans le groupe comprenant un catalyseur de transfert de phase, un alcool C1-C6 et un solvant polaire aprotique.