PREPARATION OF ETHYL-3'-[((7-CHLORO-2-QUINOLINYL)ETHENYL)PHENYL]-3-OXOPROPANOATE, A KEY INTERMEDIATE FOR MONTELUKAST SODIUM
A process for preparing ß- ketoester of formula (III) comprises; (a)condensing alkyl 3- formylbenzoate with 7-Chloroquinaldine to give alkyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzoate; and (b) reacting alkyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzoate with an alkyl ester in presence of metal...
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Format | Patent |
Language | English French |
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31.12.2008
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Summary: | A process for preparing ß- ketoester of formula (III) comprises; (a)condensing alkyl 3- formylbenzoate with 7-Chloroquinaldine to give alkyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzoate; and (b) reacting alkyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzoate with an alkyl ester in presence of metal hydride/metal alkoxides to obtain a compound ß- ketoester of structural formula (Ill) or (a) condensing isophthalaldehyde with 7-Chloroquinaldine to give Ethyl 3-[((7-chloro-2- quinolinyl) ethenyl)] benzaldehyde (b) reacting Ethyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzaldehyde with an a-halo ester in presence of a metal catalyst to give Ethyl 3'-[((7-chloro- 2-quinolinyl) ethenyl)phenyl] -3 -hydroxy propanoate; and (c) treating Ethyl 3'-[((7-chloro-2- quinolinyl)ethenyl)phenyl]-3-hydroxy propanoate with Collins reagent in an organic solvent to obtain a compound ß- ketoester of structural formula (III).
L'invention porte sur un procédé de préparation de ß- cétoester de formule (III) qui consiste à : (a) condenser alkyl 3- formylbenzoate avec 7-Chloroquinaldine pour obtenir alkyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzoate; et (b) faire réagir alkyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzoate avec un ester alkylique en présence d'hybrides métalliques/alcoxydes métalliques pour obtenir un composé ß- cétoester de formule structurale (III) ou (a) condenser l'isophthalaldéhyde avec 7-Chloroquinaldine pour obtenir Ethyl 3-[((7-chloro-2- quinolinyl) ethenyl)] benzaldéhyde; (b) faire réagir Ethyl 3-[((7-chloro-2-quinolinyl) ethenyl)] benzaldéhyde avec un a-halo ester en présence d'un catalyseur métallique pour obtenir Ethyl 3'-[((7-chloro- 2-quinolinyl) ethenyl)phenyl] -3 -hydroxy propanoate; et (c) traiter Ethyl 3'-[((7-chloro-2- quinolinyl)ethenyl)phenyl]-3-hydroxy propanoate avec un réactif de Collins dans un solvant organique pour obtenir un composé ß- cétoester de formule structurale (III). |
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Bibliography: | Application Number: WO2008IN00398 |