PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ORGANIC COMPOUNDS

• Main Authors: BEBERNITZ, GREGORY, RAYMOND, KIRMAN, LOUISE, BAJWA, JOGINDER, S, CHEN, GUANG-PEI, LEE, GEORGE, TIEN-SAN, KAPA, PRASAD, KOTESWARA, SCHUSTER, HERBERT, FRANZ, SCLAFANI, JOSEPH, JIANG, XINGLONG
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 09.10.2008
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The present invention relates to a process for the preparation of a (R)-3-Cycloalkyl-2-[4-(4-substitued amine-1-sulfonyl)-phenyl]-N-(5-substituent-yl-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-propionamide comprising: (a) taking a chiral compound a formula 6 and forming an acid chloride in situ; (b) reacting the acid chloride of step (a) with a compounds of formula 6a in the presence of a base to form a compound of formula 7; (c) reacting the compound of formula 7 with chlorosulfonic acid in an aprotic solvent to form a compound of formula 8 in situ; (d) reacting the compound formed in step (c) without isolation with a secondary amine; (e) recovering a compound of formula 10 in free form or in acid addition salt form, La présente invention porte sur un procédé de préparation d'un (R)-3-cycloalkyl-2-[4-(4-substituée amine-1-sulfonyl)-phényl]-N-(5-substituant-yl-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-propionamide. Ce procédé comporte les opérations consistant à (a) prendre un composé chiral de formule 6 et former un chlorure d'acide in situ ; (b) faire réagir le chlorure d'acide de l'étape (a) avec un composé de formule 6a en présence d'une base afin de former un composé de formule 7 ; (c) faire réagir le composé de formule 7 avec de l'acide chlorosulfonique dans un solvant aprotique afin de former un composé de formule 8 in situ ; (d) faire réagir le composé formé à l'étape (c) sans isolement avec une amine secondaire ; (e) récupérer un composé de formule 10 sous forme libre ou sous forme de sel d'addition avec un acide.