METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE

• Main Authors: KOBAYASHI, ATSUSHI, SHODA, SHINICHIRO, GYAKUSHI, HIDETOSHI, TANAKA, TOMONARI, NOGUCHI, MASATO
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 18.09.2008
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; DERIVATIVES THEREOF; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; POLYSACCHARIDES; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS; SUGARS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

Disclosed is a method for producing an oxazoline derivative from a non-protected sugar in a simple manner. Also disclosed is a method for producing a glycoside by utilizing the product of the aforementioned method. A sugar oxazoline derivative is synthesized in one step in an aqueous solution from a sugar having a free hemiacetal hydroxy group and an amide group by using a haloformamidinium derivative as a dehydration/condensation agent. A glycoside is produced by using the oxazolidine derivative as a sugar donor and also using a sugar dehydrogenase. The method can be applied to the production of a compound having a long sugar chain, and is therefore useful for the production of a physiologically active oligosaccharide, a carrier for a drug delivery system, a surfactant, a carbohydrate pharmaceutical, a glycopeptide, a glycoprotein, a carbohydrate polymer or the like. L'invention concerne un procédé de production simple d'un dérivé d'oxazoline à partir d'un sucre non protégé. L'invention concerne également un procédé de production d'un glycoside en utilisant le produit du procédé mentionné précédemment. Un dérivé de sucre oxazoline est synthétisé en une étape dans une solution aqueuse à partir d'un sucre ayant un groupe hydroxy hémiacétal libre et un groupe amide en utilisant un dérivé d'haloformamidinium comme agent de déshydratation/condensation. Un glycoside est produit en utilisant le dérivé d'oxazolidine comme donneur de sucre et également en utilisant une déshydrogénase de sucre. Le procédé peut être utilisé dans la production d'un composé ayant une chaîne de sucre longue et est donc utile pour la production d'un oligosaccharide physiologiquement actif, d'un véhicule pour un système de distribution de médicament, d'un tensioactif, d'un médicament à base de glucide, d'un glycopeptide, d'une glycoprotéine, d'un polymère de glucide ou autre.