AROMATIC 1,4-DI-CARBOXYLAMIDES AND THEIR USE

• Main Authors: GARCIA, GABRIEL, LEMAILLET, GUY, FROESCH, BARBARA, SCAPOZZA, LEONARDO, DARAM, PIERRE
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 19.06.2008
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein X, Y, Z represent independently from one another C or N, n stands for 1, 2, 3, m is 0 or 1, p stands for 0 or an integer from 1 to 6, R1, R2 represent independently from one another hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-C3 alkyl group and a C1-C3 alkoxy group, R3 represents, independently from one another if p is not 0, hydrogen, halogen, a C1-C5 linear or branched alkyl, a carboxylyl, a carbomethoxyl, carboethoxyl, a benzyl, an acyl, a hydroxyl, a C1-C4 linear or branched alkoxyl, a trifluoromethyl, a cyano, a morpholino, a 1,3-dioxolyl, an N-acetylamidyl or an amidoyl group, a saturated 5-8 membered ring, a heterocyclic ring, optionally substituted by a C1-C3 alkyl, a hydroxyl or a benzyl group, a C1-C6 alkylsulfonyl, a mono or disubstituted C1-C5 alkyl group, a branched or a cyclic amine, R6 is H or part of a alicyclic, heteroalicyclic ring system, if m is 0 then C represents CF3 or a branched or unbranched C1-C4 alkyl group, if m = 1 then C represents -CH2-O-, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH2)CH2- or denotes a chemical bond between N-C or C-C, the CONR6 group may be linked to C either via its carbon or via its nitrogen atom, CYC stands for a by R3 substituted or unsubstituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, isoxaxolinyl, thiophenyl, 1,3,4-thiadiazazolidinyl, furanyl, tetrahydroquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, morpholinyl, furanyl, cyclohexenyl, and chromen-2-on-yl and its use as a medicament for the treatment of cancer. L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I). X, Y, Z représentent indépendamment les uns des autres C ou N, n représente 1, 2, 3, m représente 0 ou 1, p représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 6, R1, R2 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle C1-C3 et un groupe alcoxy C1-C3, R3 représente, indépendamment si p n'est pas égal à 0, hydrogène, halogène, un groupe alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié, carboxylyle, carbométhoxyle, carboéthoxyle, benzyle, acyle, hydroxyle, alcoxyle C1-C4 linéaire ou ramifié, trifluorométhyle, cyano, morpholino, 1,3-dioxolyle, N-acétylamidyle ou amidoyle, un cycle saturé comprenant de 5-8 chaînons, un cycle hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-C3, hydroxyle ou benzyle, un groupe alkylsulfonyle C1-C6, un groupe alkyle mono ou disubstitué C1-C5, une amine ramifiée ou cyclique, R6 représente H ou une partie d'un système de cycle alicyclique, hétéroalicylcique, si m vaut 0 alors C représente CF3 ou un groupe alkyle C1-C4 ramifié ou non ramifié, si m = 1 alors C représente -CH2-O-, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH2)CH2- ou indique une liaison chimique entre N-C ou C-C, le groupe CONR6 peut être lié à C soit par son atome de carbone, soit par son atome d'azote, CYC représente un phényle, pyridinyle, naphthyle, quinolinyle, isoquinolinyle, isoxaxolinyle, thiophényle, 1,3,4-thiadiazazolidinyle, furanyle, tétrahydroquinolinyle, tétrahydroisoquinolinyle, morpholinyle, furanyle, cyclohexényle, et chromén-2-on-yle substiuté ou non substitué par R3. L'invention porte en outre su les utilisations de ces composés en tant que médicament pour le traitement du cancer.