NOVEL METHOD FOR PRODUCTION OF 1-METHYLCARBAPENEM AND NOVEL INTERMEDIATE

• Main Authors: OKUE, MASAYUKI, TADANO, KINICHI, OKADA, YUMIKO, AJITO, KEIICHI
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 24.04.2008
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

Disclosed is a production method which can synthesize a 1-methylcarbapenem antibacterial agent in a short process. The method comprises the steps of: acylating and oxidizing 1-methylthienamycin or an analogue thereof to convert a sulfide into a sulfoxide in 1-methylthienamycin or the analogue, thereby producing a compound represented by the formula below; and introducing a side chain into the compound to replace the sulfoxide group with the side chain, thereby producing the carbapenem antibacterial agent. The method enables to produce a 1-methylcarbapenem antibacterial agent in a short process while maintaining the configuration at position-1, position-5, position-6 and position-8. La présente invention concerne un procédé de production pouvant synthétiser un agent antibactérien 1-méthylcarbapénème dans un processus court. Le procédé comprend les étapes consistant à : acyler et oxyder la 1-méthylthiénamycine ou un analogue de celle-ci de façon à convertir un sulfure en sulfoxyde dans la 1-méthylthiénamycine ou l'analogue, produisant de ce fait un composé représenté par la formule ci-dessous ; et introduire une chaîne latérale dans le composé de façon à remplacer le groupe sulfoxyde par la chaîne latérale, produisant de ce fait l'agent antibactérien carbapénème. Le procédé permet de produire un agent antibactérien 1-méthylcarbapénème dans un processus court tout en maintenant la configuration aux positions 1, 5, 6 et 8.