NEW PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ACE- INHIBITORS AND THE USE THEREOF

• Main Authors: PORCS-MAKKAY, MARTA, SIMIG, GYULA, LUCAKS, GYULA, MEZEI, TIBOR, VERESSNE PANDUR, ANGELA
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 22.11.2007
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEPTIDES

The compounds of the general Formula (I), wherein R1 is aryl or alkyl; R2 represents alkyl; R3 represents alkyl or aralkyl, are valuable pharmaceutical intermediates, which can be prepared by reacting a compound of the general Formula (IV) (wherein the definitions of R1 and R2 are as above), with at least 2 molar equivalents of the compound of the general Formula (VI) (wherein X represents halogen or tertiary butyloxycarbonyloxygroup and R3 is as defined above). The known compounds of the general Formula (II) (wherein R1 and R2 are as defined above) are prepared by reacting the compounds of the general Formula (I) with thionyl chloride. The compounds of the general Formula (I) are new intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active ingredients, particularly in the preparation of ACE-inhibitors, e.g. enalapril, perindopril or ramipril. l'invention concerne les composés représentés par la formule générale (I), dans laquelle R1 est aryle ou alkyle; R2 représente alkyle; R3 représente alkyle ou aralkyle, qui sont des intermédiaires pharmaceutiques utiles, qu'on peut préparer par la réaction d'un composé représenté par la formule générale (IV) (dans laquelle les définitions de R1 et R2 sont telles que susmentionné), avec au moins 2 équivalents molaires du composé représenté par la formule générale (VI) (dans laquelle X représente halogène ou un groupe butyloxycarbonyloxy et R3 est tel que défini ci-dessus). Les composés connus représentés par la formule générale (II) (dans laquelle R1 and R2 sont tels que définis ci-dessus) sont préparés par la réaction des composés représentés par la formule générale (I) avec du chlorure thionyle. Les composés représentés par la formule générale (I) sont de nouveaux intermédiaires qui conviennent dans la synthèse de substances pharmaceutiquement actives, en particulier dans la préparation d'inhibiteurs de l'enzyme de conversion ACE, par exemple l'énalapril, le perindopril ou le ramipril.