AN IMPROVED ONE POT PROCESS FOR MAKING KEY INTERMEDIATE FOR GEMCITABINE HCL

• Main Authors: KOCHREKAR, D., A, UJAGARE, ASHISH, UZAGARE, MATTHEW., C
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 03.05.2007
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

An improved one pot process for preparing 2-deoxy-D-erythro-2,2-difluoro-pentafuranose-1-ulose-3,5-dibenzoate of Formula (I) comprising hydrolysis of (erythro:threo) alkyl-3-dioxalan-4-yl-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate of Formula (III) where alkyl group is having C1-C4 number of carbon atoms using a mild acid and selectively isolating 2-deoxy-D-erythro-2,2-difluoro-pentafuranose-1-ulose-3,5-dibenzoate from the mixture of erythro & threo enantiomers using ethyl acetate, ethylene dichloride and diisopropyl ether as solvents with improved yield and purity. L'invention concerne un procédé en récipient unique amélioré pour préparer le composé désoxy-D-érythro-2,2-difluoro-pentafuranose-1-ulose-3,5-dibenzoate de formule (I), consistant : à hydrolyser le composé (érythro:thréo) alkyl-3-dioxalan-4-yl-2,2-difluoro-3-hydroxypropionate de formule (III) dans laquelle le groupe alkyle est en C1-C4, au moyen d'un acide doux, et ; à isoler sélectivement le composé 2-désoxy-D-érythro-2,2-difluoro-pentafuranose-1-ulose-3,5-dibenzoate dans le mélange d'énantiomères érytho et thréo, à l'aide de solvants tels que acétate d'éthyle, dichlorure d'éthylène, et éther de diisopropyle, avec un rendement et un degré de pureté améliorés.