PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF

• Main Authors: ARAKI, TAKAAKI, SHIBUYA, KIMIYUKI, KOURA, MINORU, YAMAZAKI, YUKIYOSHI
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 07.12.2006
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

A process for producing optically active butyric acid compounds and intermediates for the production of the compounds in high yields at high optical purities. A process for the production of compounds (6), characterized by comprising preparing a compound (3) either by reacting a compound (1) with optically active 2-trifluoromethane- sulfonyloxybutyrolactone (2a) in the presence of a base or by reacting a compound (1) with optically active 2-hydroxy- butyrolactone (2b) under Mitsunobu reaction conditions, reacting the compound (3) with an alcohol and a halogenating reagent to form a compound (4), dehalogenating the compound (4) into a compound (5), and deesterifying the compound (5). L'invention concerne un procédé de préparation de composés optiquement actifs de type acide butyrique et les intermédiaires pour la préparation des composés de grandes puretés optiques avec des rendements élevés. L'invention décrit un procédé de préparation des composés (6), caractérisé en ce qu'il comprend la préparation d'un composé (3) soit par la réaction d'un composé (1) avec la 2-trifluorométhanesulfonyloxybutyrolactone optiquement active (2a) en présence d'une base, soit par la réaction d'un composé (1) avec la 2-hydroxy-butyrolactone optiquement active (2b) dans les conditions de la réaction de Mitsunobu, la réaction du composé (3) avec un alcool et un réactif d'halogénation pour former un composé (4), la déshalogénation du composé (4) en un composé (5) et la désestérification du composé (5).